杨凝式生于数百年名门望族-弘农杨氏，其父杨涉在唐、后梁两朝都曾担任宰相，端的是出身高贵。杨凝式虽然身材矮小、干瘦，但自幼聪慧过人，而且博闻强识、多才多艺，书法、诗赋、绘画无不精通，被时人称为大才子。杨凝式在唐昭宗年间考取进士，历事昭宗李晔、哀帝李柷，官至秘书郎。
唐、梁易代之际，杨涉负责替唐哀帝将玉玺奉送给国贼朱温，杨凝式得到消息后羞愤难当，便在家中责难父亲道：“父亲身为大唐宰相，却坐视国家丧乱如此，难道心中就没有丝毫愧疚吗？如今您又要把玉玺交给他人，想以此保住自己的荣华富贵，虽然行为可以理解，可是千百年后人们会怎样评论您呢？”
杨涉听后大惊失色，斥骂杨凝式道：“混小子，你想让杨家灭门吗？”原来在当时，朱温为防止大臣们做不利于己的事情，便派出大批密探监视百官，不少人因为言语不当而遭遇横祸。所以杨凝式见父亲如此紧张，顿时便明白原由，为了帮助家族避祸，干脆开始装疯卖傻，由此便得了个“杨疯子”的绰号。
时太祖恐唐室大臣不利于己，往往阴使人来探访群议，搢绅之士及祸甚众，涉常不自保，忽闻凝式言，大骇曰：“汝灭吾族。”于是神色沮丧者数日。凝式恐事泄，即日遂佯狂，时人谓之“杨风子”也。见《旧五代史·卷一百二十八》注引《唐国史补》。
好在杨凝式足够幸运，他的危险言论并没有被密探得知，由此让家族躲过一劫。但经此一事，杨凝式却对“装疯事业”异常痴迷，并把它作为乱世生存的“不二法则”。当然，杨凝式在没有危险的情况下也会做官，而且还越做越大。在后梁年间，杨凝式凭借齐王张全义、宰相赵光裔的提携，得以侍奉太祖朱温、废帝朱友珪、末帝朱友贞，官至集贤殿直学士、考功员外郎。
后唐庄宗李存勖灭梁复仇后，杨凝式的仕途非但没有受到影响，反而在新朝升任知制诰，负责起草诏令、参谋国政。然而杨凝式深知“伴君如伴虎”的道理，尤其是为雄猜阴狠的李存勖做事，更是凶多吉少。所以杨凝式很快便再次装疯，没多久便被成功地调任为给事中、史馆修撰，在相对冷清的史馆中静观时局。
此后，在后唐明宗、愍帝、末帝三朝，杨凝式虽然历任要职，并且多有不俗的表现，然而一旦他察觉形势不妙，便会屡次三番地祭出装疯的“绝招”，由此得以全身而退。所以在正史中，我们经常能看到杨凝式“寻以心疾罢去”、“复以心疾不朝而罢”、“以旧恙免”等等记载，可见此君已将装疯的艺术玩得炉火纯青。