许多叱咤风云的人物都有一个不同凡响的少年时期， 李密也在少年时就初露峥嵘、 与众不同。 由于蒙承祖荫， 李密被选拔到皇宫里面做侍卫， 年纪轻轻就混到了皇帝身边， 前途可谓一片光明。 但隋炀帝杨广只见了他一次， 私下就对宇文述说： "个小儿视瞻异常， 勿令宿卫！"杨广初睹其面便产生了某种不祥之兆， 这个细节更像日后李密举兵反隋的隐喻。
宇文述只好煞费苦心地对李密说了一番劝退的客气话。 换作别人， 或许会为失去工作而哭哭啼啼， 但李密却表现得识度不凡， "大喜， 因谢病， 专以读书为事"。 因此才有了"牛角挂书"的千古佳话。 有一次， 李密骑着一头黄牛， 将《汉书》一帙挂于牛角上， 一手捉牛虱子， 一手翻书阅读。 这幅画面对读书人具有不可思议的吸引力和感染力。 被打动的人中间就包括在路上偶遇李密的隋朝尚书令杨素。 于是杨素按辔追上李密， 好奇地问道： "何处书生， 耽学若此？"李密自然认识名重天下的杨素， 于是下牛再拜， 自言姓名， 杨素与语大悦， 愈益奇之。 吊诡的是， 李密读的恰是《项羽传》， 这似乎也暗示着他会像项羽一样骤起骤落。
杨素是历事两朝的勋臣宿将， 不仅战功卓著， 而且是经营政治的高手， 对子女的安排真可谓"父母之爱子， 则为之计深远"。 杨素看重李密， 一方面说明李密确实是人中龙凤， 另一方面也有杨素自己的私心作祟， 那就是为子孙后代笼络李密。 杨素对儿子杨玄感等人说： "吾观李密识度， 汝等不及。 "于是， 杨玄感倾心结纳， 与李密情好日笃。
按照杨素的设计， 杨玄感继承父爵， 而李密正可作为杨玄感的幕后智囊， 以此确保杨家富贵长久。 然而， 事情的发展却完全与期望背道而驰。 杨玄感的志向不是守住父业， 而是在此基础上夺取皇位、 窃取天下。 杨玄感与李密， 两位职业革命家就这样走在了一起。 从此， 天下再无宁日。
公元613年， 也就是大业九年， 隋炀帝第二次东征高丽， 杨玄感受命"于黎阳监运"。 当此之时， 天下骚动， 按捺不住的杨玄感终于决定起兵， 并立刻派人把李密接了过来。 李密为杨玄感献出了三条计策， 上策是直接占领蓟县， 截断隋炀帝的退路， 使隋炀帝进无所攻、 退无所守；中策是西入长安， 占据隋炀帝的巢穴， 以此号令天下；下策是攻打洛阳， "顿坚城之下， 胜负殊未可知"。 没想到， 杨玄感对前两条计策嗤之以鼻， 说： "公之下计， 乃上策也。 "但一切正如李密所料， 洛阳鏖战， 进有坚城阻隔， 退有官军夹击， 杨玄感旋即以失败而告终。 革命失败， 元恶既诛， 胁从被罪。
革命进入低潮， 革命家的人生也陷入低谷。 李密开始进入漫无目的的流亡岁月， 他先是投靠平原的黑社会， 在遇冷后又前往淮阳， 隐姓埋名、 聚徒教授。