抗战胜利后，尽管杜月笙与蒋介石已有过节与矛盾，但双方基本上井水不犯河水，表面上客客气气;在公开场合，杜月笙对蒋的政策均表示拥护，表态积极，捐款踊跃。但到1948年秋天，杜月笙与蒋家父子形成了正面冲突，发动攻击的，正是如日中天的蒋经国。
“太子”蒋经国上海“打虎”
1948年8月18日，南京政府下了一道经济处置法，实行所谓的币制改革，主要内容为：第一，以金圆券取代法币，法币须在11月20日前兑换为金圆券，金圆券1元折合法币300万元。第二，禁止黄金、白银和外币的流通、买卖或持有;所有个人和法人拥有之黄金、白银和外币，应于9月30日前兑换为金圆券，违者一律没收并予惩处。第三，严格管制物价，以8月19日价格为准，不得议价;实施仓库检查并登记，从严惩处囤积居奇者。蒋介石想通过这剂强心针挽救濒临崩溃的经济，以期内战能继续打下去。当时的社会舆论对政府实施经济管制、推行金圆券并不乐观。就连《中央日报》都喻之为割除发炎的盲肠：“割得好则身体从此康强，割得不好则同归于尽。”
蒋介石在各重要经济区域设立经济管制督导员，其中经济、金融中心上海区最为关键，督导员为央行总裁俞鸿钧，由蒋经国协助。于是，蒋经国以经济副督导员身份，带领他一手组建的经济勘建大队来到上海。几天后，蒋经国又挑选一万多名青年，组成大上海青年服务队(9月25日举行成立典礼，王升为总队长)。在动员会上，蒋经国鼓动队员们，对付那些抵制币制改革的巨商、富户、官僚，要拿出武松打虎的勇气，所以金圆券改革又称“打老虎”。蒋经国还设立密告箱，鼓励告发，同时在每周二、四公开接见市民，听取意见，“来见者甚多，都是一般穷苦无告的人”。蒋经国鼓动打虎队，对富豪毫不手软，标榜“只打老虎，不拍苍蝇!”他表示：
本人此次执行政府法令，决心不折不扣，决不以私人关系而有所动摇变更。
蒋经国和父亲蒋介石
投机家不打倒，冒险家不赶走，暴发户不消灭，上海人民是永远不得安宁的。
凡为资本家辩护的，就是资本家的走狗。我们一定要使上海不再是投机家的乐园，而为上海人民的上海。
蒋经国怀抱大干一番的想法，希望通过督导币改和经管，在上海这样国内外瞩目的中心城市建功立业。蒋经国头顶“太子”身份，手持尚方宝剑，有自己的基干队伍和一套做法，内心有成就事业的冲动，上方又提供其表现舞台，名为协助，实为主管，坐镇上海，主持上海的币改和经管工作。他自承：“改革币制的方案，此乃挽救目前经济危局的必要办法，但问题是在于能否认真执行既定的方案，否则无论方案如何完整，还是失败的。督导上海方面的经济管制工作，因为自己从来没有做过经济方面的工作，一点亦没有经验，所以恐难有所成就。但既做之，则必须确实负责，认真去完成应负的责任。”