■米尔德里德·哈里斯（Mildred Harris） 1918年10月23日29岁的卓别林与16岁的《绿野仙踪》的女主角米尔德里德·哈里斯结婚。婚姻是在哈里斯谎报说她怀孕后达成的。两人有一个孩子，但他在婴儿时期就死了。1920年两人离婚。离婚时卓别林称哈里斯与以勾引年轻女演员着称的艾拉·内吉姆瓦有女同性恋关系，而哈里斯则称卓别林嗜性成瘾。
■宝拉·纳格瑞 1922到23年间卓别林与女演员宝拉·纳格瑞之间有过一段很公开的关系。纳格瑞当时刚刚从波兰到达好莱坞。这段时好时坏的关系在九个月后结束了。它有点像现代好莱坞影星的关系的前例。与他的其它关系相比卓别林与纳格瑞非常特殊，非常公开。
■丽泰·格雷 在准备拍摄《淘金记》时35岁的卓别林与16岁的丽泰·格雷发生了关系。格雷怀孕后两人于1924年11月26日结婚。他们有两个儿子：小查理·卓别林（1925年—1968年）和西德尼·厄尔·卓别林（1926年—2009年02月24日）。1928年两人离婚非常痛苦。卓别林必须向格雷付当时纪录性的82.5万美元。这场公众瞩目的离婚，加上一场税收上的纠纷使得卓别林的头发都变白了。法庭记录被公布，其中含有许多隐私的细节，这导致了一场反对卓别林的运动。卓别林的传记作者乔斯·米尔顿在卓别林的传记中写道说这场婚姻是弗拉基米尔·纳博科夫的《洛丽塔》的灵感来源。
■宝莲·高黛（Paulette Goddard） 从1932年到1940年卓别林与女演员宝莲·高黛之间有一段浪漫的和职业的关系。高黛在这段时间里大多数时间里住在高黛在比佛利山庄的家里。卓别林“发现了”高黛并让她在《摩登时代》和《大独裁者》中演女主角。据说由于高黛拒绝阐明她与卓别林之间的关系是她没有获得扮演《乱世佳人》中郝思嘉的角色的主要原因。两人关系于1940年结束后两人公开说他们于1936年秘密结婚。后来卓别林在私下里说他们从未正式结婚。不论怎么说两人之间的婚姻关系友善地于1942年正式结束。高黛与卓别林正式离婚，高黛还获得了一笔离婚费。
■琼·巴里（Joan Barry） 卓别林与琼·巴里有过一段短暂的关系。本来卓别林想让巴里扮演一个主角，但是过了不久巴里就开始对卓别林纠缠不休并有精神病的表现。两人的关系因此终止。1943年5月巴里称因卓别林怀孕。血液测试表明卓别林并非孩子的父亲，但是法庭拒绝允许血液测试作为证据，因此卓别林被判直到孩子21岁为止每月要给孩子付75美元。