学艺王教头
王进原本是东京八十万禁军教头，因为得罪了高太尉，于是只能携母逃离了京城，来到了陕西境内。刚好到了史家庄的时候，母亲生了病，于是便投到了当地一个财主的庄上，这个财主便是史家庄史太公。
史太公对他们母子二人十分热情，请大夫，煎药，对其老母照顾有加。王进对此很是感激，刚好看见史太公的长子史进在练习棍术。王进不由出口指点，年轻气盛的史进并没有将王进看在眼里，非要和史进比武。
王进有心教史进几手，以作报答。所以拿出本事，将史进一棒打翻。史进倒头拜师，王进教了史进半年左右，史进学会了十八般武艺，进步极大，成为了少年英雄。
史进出走
史老太公去世之后，史进成了史家庄的庄主。为了防止盗贼，史进下足了力气操练庄户民团。后来华山好汉陈达来庄借粮，被史进打败生擒。少华山的朱武和杨春为了救出自己的兄弟，于是设下苦肉计，故意自缚其身，负荆请罪来史家庄。并说兄弟三人同生共死，如今陈达被史进抓住，他们两人自然也不能抛弃陈达。
史进被他们三人的兄弟义气感动，于是当即就释放了陈达。朱武为感谢史进，多次送礼，史进也是个豪爽的汉子，中秋之夜邀请他们三人赴宴。这本是一件好事，但是却不料史家庄庄客误事，不小心将史进写给朱武等人的信件遗失。
信件最后被猎户李吉捡到，李吉将此事告知官府，华阴知县当即名人点好差役，等到朱武等三人前来赴约之后，将整个史家庄围住。朱武希望史进能将他们交给官府，保全自身，遭到了史进的拒绝。
后来史进同朱武、陈达、杨春等人杀掉差役，逃出了包围圈。杀了官差，又不想去少华山到贼寇，史进于是出外投靠自己的师傅。可惜的是并没有找到自己师傅的踪迹，最后只能到了少华山当土匪。
九龙纹身
史进身上纹有九条龙，据说是他十七八岁的时候。一次外出，在华阴县城中看见了一个武艺高强的壮汉在街上卖艺，两臂上纹着的团龙纹身，让史进觉得很酷。认为凡是武功高强之辈，都应该有这么帅气的纹身。
就这样回到家中之后，史进缠着史太公为自己请匠人刺纹身。史太公无法，只能请来高超匠人为他纹身。因为史进希望自己能超过那卖艺人，所以便让人纹了九条龙纹。于是史进身上从此便有了九只龙纹纹身，后来得绰号九龙纹。
金圣叹曾点评：以名为引，盖因史进寓意“历史在前进”之意。史进这个人物成为《水浒传》开场的人物，也许并不在于他这个人，重点是他的名字。另外，史进之所以会加入梁山，全是因为最开始的义气，这也点出了《水浒传》的中心感情——义。
史进和朱武、陈达、杨春一起杀败了官兵，上了少华山。本与少华山勾结；事发后杀死俩都头并李吉，不愿意落草 而去投奔王进；寻王进不得结识鲁智深。因鲁智深三拳打死镇关西而离开渭州；后至延州、北京，盘缠用尽，与鲁智深一起火烧瓦罐寺后分手，投少华山落草。后来被官府抓住之后，又被人所救，此后随少华山众人一起投了梁山。