高启是元末明初之时著名的诗人和学者，在中国文学史上地位不低。高启与刘基、宋濂二人合称“明初诗文三大家”，与杨基、张羽、徐贲并称“吴中四杰”，又叫“明初四杰”。初次之外，他还与王行等人号“北郭十友”，《明史》言：“初， 高启家北郭，与行比邻，徐賁、高逊志、唐肃、宋克、徐尧臣、张羽、吕敏、陈则皆卜居相近，号北郭十友，又称十才子。”
公元1336年，高启在江苏苏州一个富贵家庭出生，生活还是不错的。高启字季迪，号槎轩，所以又有高季迪的称号。他的父母在他同年之时双双而亡，高启虽然生活不愁，但是到底还是有了缺陷。
高启这个人天资聪颖而又性机警，读书有过目成诵，久而不忘之人。加之家庭条件不错，所以自幼受到了系统良好的儒家教育，所以十分有才。他在文学上专攻历史，最擅长最喜欢的却是诗歌。一生作诗良多，给后世之人留下了非常宝贵的财富。
高启在北郭居住的时候，常常与张羽、徐贲、宋克等人常在一起切磋诗文，十人都是极富才名的才子，在一起时间长了，就有了“北郭十友”的美称。
元朝，本就是外族统治汉族人的国家，种族歧视严重，汉族人民在元朝算是低等人，时常受到严重的剥削。特别是到了元朝末年，政治腐败，官府黑暗，国家对人民的剥削越发严重，社会矛盾和阶级矛盾以及民族矛盾三重结合，猛然爆发，威力巨大。
面对腐朽的元朝政府，各地受剥削的农民纷纷举起起义大旗，各地浓烟四起，天下大乱。
张士诚占据吴地，称吴王的时候，淮南行省参知政事饶介守吴中，听闻高启颇有才名，因此邀为上宾，招为幕僚。饶介当时请的都是巨儒硕卿，声名显赫之辈，自有一人以十六岁的弱龄端坐其中，可见高启的个人才能有多么出色。
尽管高启答应了饶介的邀请，但是腐败黑暗的官场却让高启十分厌恶，最终在二十三岁的时候选择辞官归去。他拖家带口，前往青丘投奔自己的岳父周仲达，此后便在吴淞江畔的青丘隐居。隐居青丘后，高启号为青丘子，有《青丘子歌》传世。
元朝末年的诸方起义军首领的争霸，最终朱元璋取得了最终的胜利，统一天下，建立大明王朝，成为天下共主。
明朝建立之初，百废待兴，国家官员也稀缺，所以朱元璋曾经向天下发布诏令，征集有用之才。高启幼年成名，本身才华极高，自然也在其内。洪武元年，高启应召入朝，授翰林院编修。因为才学极高，受到朱元璋上是，命其教授诸王，纂修《元史》。
洪武三年，朱元璋多次提及让高启担任户部右侍郎的职位。若是一般的人，升官肯定是高高兴兴的答应了。但是高启少时就已经开始隐居生活，杜宇复杂的官场早就厌倦。一位思想好搜道儒、释、道三家的影响，整个人有种超脱俗世，不恋功名利禄的心思。所以当朱元璋表示希望他担任户部右侍郎职位的时候，高启多次推辞不受。
因为有这样的一个原因，才有了后来他的惨淡结局。
高启请求辞官归家，朱元璋虽然同意了，但是高启始终拒绝为官的表现海慧寺让朱元璋耿耿于怀。甚至在读高启诗文的时候，多次怀疑其中所作都是高启对其的暗中嘲讽，因此对高启渐渐厌恶。
后来苏州知府魏观修复府治旧基，高启为此撰写了《上梁文》。苏州原本是张士诚的大本营，当地许多老百姓受张士诚恩德深重，对张士诚念念不忘。所以在明朝初年，朱元璋派到江苏的官员，都是严苛之辈。但是当时魏观修建的府邸旧基原为张士诚宫址，所以朝中就有人参奏说魏观有谋反之心。后来魏观被问罪斩首，而高启也因此受到牵连，最终被处以腰斩之刑。