董小宛自小聪颖，八岁时就跟一班清客文人学诗、习画、作戏、操琴，三、四岁的时候，琴棋书画莫不知晓，诗词文赋样样精通。加上她天资巧慧，容貌娟娟，十五岁艳帜初张时，就名冠秦淮，被誉为秦淮旧院女子第一流人物。
董小宛15岁所绘《彩蝶图》
董小宛通诗文，善书画，尤善画桃花，落笔生姿，民间传说中她与顺治皇帝间哀艳的情缘为她增添了神秘光环，而与风流才子冒襄的一见钟情，从一个名妓到贤妾，更以奇情著称。然而董小宛留给后人的不仅是奇情，还有雅趣。董小宛是中国历史上一位突出人物，代表了中国女性的智慧、勤劳，也代表了女性的美丽世界。
董小宛《小楷秋闺词自作七言诗十一首扇面》金笺纸楷书 18.5×51.4cm 吉林省博物馆藏
吉林省博物馆收藏的此帧董小宛楷书秋闺诗词是一件不可多得的书法艺术作品，对考证董氏与冒襄的感情经历也具有重要参考价值。其小楷工整清秀，毫端尽得古书家精髓；细品诗境，感怀伤秋，可感受到在封建礼教重重束缚下一个弱冠女子追求自由的心声。
【资料来源】《中国美术全集》书法篆刻编-6-清代书法
董小宛《 杜甫诗三首扇面》纸本楷书 17×50cm 南京海2016年春拍
款识：右录工部七律三首，应玉青贤姊雅属，董小宛。
钤印：董（朱）
董小宛《 杜甫诗三首扇面》纸本楷书细节放大
小宛还曾代替辟疆给亲戚朋友书写小楷扇面。从前在苏州的时候，小宛曾经学过一段时间绘画，能够画小丛寒树，笔墨楚楚动人。她１５岁时画的《彩蝶图》现收藏在无锡市博物馆，上有小宛题词，并有二方图章印记，还有近人评价很高的题诗。小宛的画传世绝少，该图是一幅难得见到的佳作。到如皋后，她保持着对绘画的特殊爱好，时时展玩新得长卷小轴或家中旧藏。她善于在自然平实的日常生活中领略精微雅致的文化趣味，在卑微的生命中企慕超脱和清澄的诗意人生