解缙的父亲是个教书先生，解缙五岁便入了学，在他父亲的指点下，学业进步很快。
解缙七、八岁的时候，有一天，他到镇上去割肉，走到屠坊前，屠夫刚杀好一只猪在过秤，称好后向帐房先生报数."小猪连头一百；"
解缙信口答道："大鹏展翅三千。"
屠夫听到一个小孩答话，很觉奇怪。便问道："小孩，几岁了？"
"七岁。"
"叫什么名字？"
"解缙。"
"你是来称肉的？"
"嗯。"
"称几斤？"
"三斤。"
"我出半边对子，你对上了，这三斤肉不要钱，算我送你的。行吗？"
"你说吧。"
屠夫说："双手操着生死路；"
解缙说："一心专读圣贤书。"
屠夫大喜，当即砍了三斤好瘦肉给了解缙。
这年冬天，解缙身着绿缎子棉袄，从外婆家回来，路上遇到附近一个员外。这员外早就听说解缙聪明善对，心里不信，今日在路上碰到了，便想故意为难为难他，便拦住解缙，讪笑道："出水蛤蟆穿绿袄；"
解缙见这员外身穿皮袍，外罩大红长衫，随口应道："落汤螃蟹着红袍。"
员外一听，暗暗吃惊，"果然名不虚传。"这一回活吃了亏，心里不服气，还想捞回面子来，便道："小犬无知嫌路窄；"
解缙应道："大鹏展翅恨天低。"
员外听了，觉得解缙出口不凡，将来必成大器。看来一般的对子已难他不倒，得出副气魄大的对子。他搔了搔后颈窝，说："我再出一对，你能对上，便放你走。天作棋盘星作子，谁人敢动？"
解缙四面望了望，应道："地作琵琶路作弦，哪个能弹？"
员外虽然没有占到上风，心里彻底的信服了。只得站在一旁，给解缙让开了路。
解缙九岁那年，随父亲到了南京。一日，父亲带他到江里洗澡。父子将衣服脱下，挂在江边的一株老树上。他父亲道"我有一上联，千年古树为衣架；你可对得上？"
解缙看了看从眼前流过的长江，答道："万里长江作浴盆。"
他父亲见解缙聪明敏捷，心里非常高兴。第二天，父子二人去游览南京名胜。来到金水河畔，手扶玉石栏杆。放眼望去，岸上重柳依依，玉簪花盛开，河里，数不清的金鱼，游来游去。只见一个人捉了条金鱼，折了根柳枝，穿着金鱼，提走了。旁边一个秀才模样的人念道："金水河畔金线柳，金线柳穿金鱼口；"
解缙听了，不加思索，对道："玉栏杆外玉簪花，玉簪花插玉人头。"
那秀才大吃一惊，想不到这孩子小小年纪，才思如此敏捷。佩服得不得了，喜欢得不得了。
过了五年，解缙十四岁了，到京城参加会考。主考官见这考生年纪幼小，能有什么学问，便要把他赶出考场。谁知解缙一点都不怕事，他道："太公八十展抱负，甘罗十二为上卿，学识岂因年岁限，我比甘罗长两春。"
主考官见他出口成章，而且说得很在理，不觉喜欢起来，便出一上联："油菜开花，好似黄金铺地；"
解缙对道："葛蒲出水，犹如利剑冲天。"
主考更加欢喜，道："解相公，你对对子的本事不错，但不知诗才如何？今以骆驼为题，命你作诗一首。但诗中不得有骆驼，二字。"
解缙答应了。吟道："头似绵羊颈似鹅，不是驴马不是骡，背负二峰战沙阵，此物北地漠川多。"
经过考试，他果然金榜题名，中了进士，被皇帝选为翰林。深得皇帝信任。那些惯于溜须拍马的奸臣，也赶着逢迎。一日，一个奸臣请他为一幅画题诗。解缙展开画一看，见一堵矮墙，墙旁长着竹笋，墙上生着芦苇。便提笔写道："墙上芦苇，头重脚轻根底浅；山间竹笋，嘴尖皮厚腹中空。"把这奸臣气了个半死。
一天，皇帝举行宴会，朝中大臣全都参加了。那奸臣因为怄了解缙的气，总想寻机报复。有个朝臣觉得喝闷酒乏味，便要和解缙对句。那奸臣乘机插嘴说："二猿断木深山中，小猴子焉敢对锯（句）；
解缙知他不怀好意，立即反唇相讥："一马陷足污泥里，老畜生怎能出蹄（题）。
满座文武大臣，听了哄堂大笑，把那奸臣羞了个面红耳赤。