那么，李师师为什么在做当朝皇帝包养二奶"的同时，依然不忘旧情，与知名词人周邦彦卿卿我我，耳鬓厮磨，并且和梁山泊的好汉浪子燕青发展成为私密相好呢？说到底，这应该与她的坎坷的身世、善良的性格、生活的处境和独特人生的机缘有着不可分割的关系。
李师师原本是汴京城内经营染房的王寅的女儿，4岁时母亲去世，父亲便把她寄养在寺庙。一年之后，父亲王寅获罪入狱，不久就死在狱中。李师师流露街头，以经营妓院为业的李蕴见她是个美人坯子，于是将她收养在妓院，取名李师师，常年教她琴棋书画、歌舞弹唱，以及接客之道。结果将她培养成为文人雅士、公子王孙竞相争夺的风情万种的京城名妓，连当朝皇帝宋徽宗也久慕其名。
当时，"苏门四学士"之一的秦少游曾见过李师师一面，不觉心醉神迷，一时兴起，为其留诗一首，以赞其美貌："远山眉黛长，细柳腰肢袅。妆罢立春风，一笑千金少。归去凤城时，说与青楼道。遍看颍川花，不似师师好。"从秦学士的这首诗中，不难看出李师师是何等美貌！难怪宋徽宗竟不顾九五至尊的颜面，屈尊降贵，来到花街柳巷寻花问柳。
在高俅、王黼等心腹官员的精心安排下，宋徽宗微服出宫来到了花街柳巷李蕴开办的妓院，见到梦寐以求青楼美人李师师。宋徽宗一见钟情。李师师与高俅早就相识，如今看到位高权重的高俅竟然对这位陌生的客人毕恭毕敬，不得不殷勤侍奉。从此以后，宋徽宗对后宫佳丽视若无睹，隔三差五微服出宫来到李师师所在的青楼寻欢作乐，不久，李师师也知道了这个客人的真实身份，更是百般奉承。此时的李师师，无论何人对她只能是望"师"兴叹。
李师师并非是那种有了新欢便忘记旧情的女人，在过去的所有客人中，李师师对于周邦彦还是情有独钟的，周邦彦对于李师师也是大有一日不见如隔三秋之感。有一天晚上，宋徽宗生病卧床，周邦彦趁这个机会前来看望李师师。二人正在倾诉旧情之际，忽然听说宋徽宗来到妓院门前，周邦彦躲避不及，只得藏在床下。由于宋徽宗此时已经命人在皇宫与李师师的青楼之间挖通了地道，来去不仅十分隐秘，而且也非常便捷。这一次，宋徽宗与李师师聊了一会儿就因为身体不适急急回宫了，并没有让周邦彦在床下藏了很久。
周邦彦生得风雅绝伦，博涉百家，且能按谱制曲，在宋神宗的时候就做了朝廷的太乐正。他和李师师时常往来，李师师以善歌闻名，为她作曲写词的就是周邦彦。此时的周邦彦虽已老迈年高，但他与李师师却结成词曲知己。他为李师师写新词，李师师替他唱新曲，两人珠联璧合，相得益彰。周邦彦当时虽是开封府的一个监税官，可是他的诗词名震京城，尤以《汴京赋》驰名文坛。他总是在青楼妓女身上获得灵感，因而其诗词十分香艳。
看到宋徽宗离开了青楼，从床下爬出来的周邦彦不禁醋意大发，竟然挥笔填写了一首《少年游》："并刀如水，吴盐胜雪，纤手破新橙。锦幄初温，兽香不断，相对坐调笙。低声问：向谁行宿？城上已三更，马滑霜浓，不如休去，直是少人行。"
谁知，宋徽宗病愈后就来到了李师师这里，李师师一时忘情把这首词唱了出来。宋徽宗问是谁做的，李师师随口说出是周邦彦。然而，此话一出口，李师师就后悔莫及。由于这首词中说的都是那天宋徽宗带病前来看望李师师的情形，因此，他立刻明白了周邦彦当时也一定就在房内。此时，宋徽宗虽然脸色骤变，心中忿然，但并没有责备李师师，但过了几天便找借口把周邦彦贬出汴京。
李师师得知周邦彦被贬出京，心中十分不忍，便在宋徽宗前来青楼欢宴的时候，满目垂泪地轻弹琵琶，唱了一首周邦彦填写的新词《兰陵王》，李师师一边弹唱一边擦泪，几乎泣不成声。宋徽宗顿觉凄然，也觉得处理此事太过严厉，便又把周邦彦招了回来，封他为大晟乐正。于是，周邦彦就成为了管理皇宫御乐的官员。就这样，历史留下了一代词人敢于和当朝皇帝争风吃醋的风流佳话。
在李师师被宋徽宗包养的日子里，认识了梁山好汉浪子燕青。于是，她的身边便增添了一种神秘的江湖文化的氛围，从而也让李师师不觉地坠入了四角恋的感情漩涡。
燕青是因被官军追捕误入青楼而闯入李师师的生活的。李师师与燕青虽然是萍水相逢，不期而遇，然而，这位皇帝的"二奶"却对燕青这位江湖好汉却有一种自然而然的亲近感。她知道，梁山泊聚集了一大批和当今官府作对的英雄好汉，而自己老实本分的父亲不就是让官府害死了吗？因此，这种亲近感是发自肺腑油然而生的感情。而燕青身上所表现出来清俊儒雅、义气当先，不是那些好色官员、纨绔子弟所具有的。再说，后来燕青与李师师的交往，理由只是为了梁山招安。
元宵的花灯，是北宋都城东京的一大奇观。每年此时，家家挂灯，户户披红。特别是官宦人家的府外、青楼妓院的门口，更是流光溢彩。唯有李师师的青楼门外。虽有花灯高挂，但却大门紧闭，冷冷清清。可谓是门前冷落车马稀。然而，就在此时，李师师却接待了由燕青引荐的梁山泊的第一把手宋江。
宋江虽贵为梁山伯第一把手，但他想走朝廷招安之路，让梁山兵马华丽转身为朝廷的兵马。他想尽了所有办法无不是无功而返，于是，他想到了可以在皇帝身边吹枕边风的李师师。因为燕青与李师师相识，便由燕青带路引荐。于是，宋江便成为了李师师青楼的不速之客。酒宴之间，宋江不仅委婉地表达了自己希望朝廷招安的意思，而且在酒过三巡之后，宋江豪情勃发，就在李师师的书案上，挥毫写下了他表剖心迹的《念奴娇》：天南地北，问乾坤何处，可容狂客？借得山东烟水寨，来买凤城春色。翠袖围香，鲛绡笼玉，一笑千金值。神仙体态，薄幸如何消得!回想芦叶滩头，蓼花汀畔，皓月空凝碧。六六雁行连八九。只待金鸡消息。义胆包天，忠肝盖地，四海无人识。闲愁方种，醉乡一夜头白。
对宋江表白心迹的陈述，李师师没有用心去听，她的心思都在燕青身上，在宋江挥毫题诗的时候，李师师那双明如秋潭的眸子，始终不离燕青的身上。就是当宋江、燕青下楼出门时，李师师还无限幽怨地对燕青说："兄弟，天涯浪迹，要多保重，姐身虽污，素心尚在，相见有日，望"说到此时，已经是泪湿粉颊了。由此可见，李师师对待燕青流露的无疑是由衷的感情。
李师师的一生与北宋王朝一样，是短暂而且华丽的。有人写诗赞曰："少年身价冠青楼，玉貌花颜世罕有。万乘当时垂睿眷，何忧壮士不低头！"可以说，李师师也是幸运的。因为，在从古至今的女子中，还没有一个，能同时挽住皇帝、文人、以及江湖好汉的手臂。她给了宋徽宗是欲望的满足，她给了周邦彦是一杯别离的苦酒，她给了燕青是一纸招安的赦书，同时，也给了自己一生留下四角恋的千古佳话。然而，李师师又是不幸的，在那个男权至上的时代，再美丽的女子只不过男人们随心所欲的工具。