说到董小宛，就不得不提到冒辟疆，人们纷纷艳羡冒辟疆娶了一个几乎十全十美的女子，孰不知，是董小宛死乞白赖地要嫁冒辟疆，这段婚姻是董小姐死追死嗑得来的。
冒辟疆初见董小宛的时候，已经年近而立，董小宛年仅十六岁，因"才色为一时之冠"而名闻秦淮。科举失意的冒辟疆在朋友的极力推荐下去见董小宛，第三次才见到。此时的董小宛，虽然对这位美男早有耳闻，但是并未一见钟情。她那时刚从欢场应酬回来，"面晕浅春，香姿玉色，懒慢不交一语"，这反而让冒辟疆"惊爱之"。
董小宛与冒辟疆的第二次见面是三年之后。冒辟疆追陈圆圆而不得，不知怎么的就闯进了董小宛的家里。这时候的董小宛差点让恶霸豪强抢走，受到惊吓大病一场，母亲也去世了，正是感情异常脆弱的时候。冒辟疆来的时候，她一眼就认出了冒辟疆就是三年前的那位风流公子，这令她感到格外温暖。她甚至多情地认为冒辟疆一定是辗转了许多地方才千里迢迢地找寻到她的，她动情地说："现在一见到公子，便觉得神清气爽。"董小宛立刻让人置酒相待，与冒辟疆对饮起来。
酒是色媒人，风流师哥冒辟疆与才色又绝的董小宛，此刻擦出了火花，按说是再正常不过的事了。董小宛不断劝酒，用意很明显，要将终身托付给冒辟疆。据冒辟疆在他的自述里说："姬辄进酒，屡别屡留，不使去。"董小宛一再挽留冒辟疆住下，冒辟疆执意要走。当然，这是冒辟疆自己说的，真实情况如何，外人不得而知，或许冒辟疆还真有如此的定力？""
第二天，冒辟疆就要离开了，告别的时候，董小宛早就等在岸边了，她跳上冒辟疆的船，说："我已经准备好了，让我送送你吧！"这一送，竟然送了整整二十七天。在这二十七天里，冒辟疆天天劝董小宛回去，她却怎么也不肯回，并指着江水发誓，说："妾此身如江水东下，断不复返吴门！" 冒辟疆只好许愿说："等夏天我去金陵赶考，就来找你。"空头支票，董小宛掩面大哭，辞别而去。
这件事情的诡异之处就在这里。董小宛要将终身托付给冒辟疆的时候，冒辟疆却怂了，推三阻四起来，最重要的一条是她一身的债务，而冒辟疆也并不是什么特别有钱的人。
董小宛祖辈经营的是"董家绣庄"，十三岁那年，父亲患上了暴痢，不久便撒手人寰。明朝末年，朝廷腐败，天下陷入战乱之中，母亲白氏打算关闭绣庄的生意，收回资金以备随时逃难。谁知绣庄伙计一算帐，不但没有剩余，反而在外面欠下了上千两银子的帐。分明是伙计从中捣鬼，白氏又无法把握，又气又急，终于病倒在床。
母亲倒下，绣庄破产，债务压头，生活的重担猛地压到了十五岁的董小宛身上，庞大的债务能拖则拖，母亲的医药费用却迫在眉睫。从小随母亲隐居世外的董小宛已养成一副孤高自傲的性格，那里肯低三下四地向人借贷。一急之下使出下策，答应了别人的引荐，来到南京秦淮河畔的画舫中卖艺，改名小宛。
当然，董小宛也是鸨母不想放走的摇钱树，冒辟疆要为她赎身，也是一笔不小的银两。
到苏州的董小宛担心冒辟疆忘了自己，忍不住派人到他家中，再次陈述自己非他不嫁的决心。接待董小宛信使的是冒辟疆的夫人苏氏。她虽然贤惠，但怀疑董小宛是个骗子，给了十两银子打发信使回去，并没有给任何承诺。董小宛这一行为，让冒辟疆倍感压力，心生反感。夏季去金陵赶考的时候，他并没有要见董小宛的意思，连信都没捎一个给她。
董小宛就自己买船从苏州去金陵找冒辟疆，却不料在路上遇到了强盗，藏身芦苇丛里，结果船又坏了，三天三夜没吃东西，差点死在了半路。好不容易到了金陵，灰头土脸的，又怕影响冒辟疆考试，两天之后考试结束才去找他。无奈冒辟疆再次落榜，对董小宛连一个好脸色也没有，直接就赶她走，哪里来就哪里去。
回到苏州的董小宛并没有罢休，她竟然使出了死磕的办法，去南京穿的那件薄纱衣就一直没换过，到了深秋时节，天气已经凉了，她还穿着，并且托人给冒辟疆带话儿，如果冒辟疆不管她，她就会一直将这件衣服穿到冬天，冻死也在所不惜。
冒辟疆的朋友们坐不住了，一齐指责冒辟疆，赞叹董小宛的痴情。正是要出人命的关键时刻，还是名流钱谦益出钱出力，为董小宛还清了债务，赎了身，脱了籍，把美人送到了冒辟疆的怀里。这一年，董小宛十九岁，冒辟疆三十二岁。
嫁入冒家的董小宛洗净铅华，以前弹琴作画喝酒的手，从此只洒扫、纺线、绣花，操持家务，几个月足不出户。寒冬腊月，三九酷暑，别人都坐着吃饭，她站在一旁侍奉冒辟疆的母亲和原配夫人。大家劝她坐下来一起吃，只吃几口，又毕恭毕敬站立一旁，夹菜倒水，比奴婢还谦卑。冒辟疆和原配夫人生的孩子课业不好，她为他们改文章，辅导功课，通宵达旦不眠不休。闲暇的时候，还要陪冒辟疆""
董小宛为冒家日夜操劳，活得如此地卑微，可是，冒辟疆对董小宛却是相当的薄情，也就是渣男一枚，让人心寒，让人齿冷。当李自成破了北京明朝灭亡的时候，消息传来，冒辟疆举家逃亡，路上，他一手搀扶着母亲，一手拉着元配，不时对董小宛大声呵斥，要她快点跟上，后来怕她拖累全家，途中竟打算将她托付给友人，自己和家人一走了之。倒是冒辟疆的母亲和夫人感念董小宛的好，坚持让她留了下来。
董小宛却对此毫无怨言，说冒辟疆做得对，"你说得对。你上有老母，下有妻儿，都是比我重要百倍的人，都要靠你活命。我要跟着你，既帮不上忙，还会成为你的累赘。"自己就是死了也没什么遗憾的。这话听着就让人心碎。
董小宛为冒辟疆考虑得非常周到和长远，她似乎感到自己活不长久了，在她二十五岁那年，就为冒辟疆买了一个不到十岁的小女孩，叫吴扣扣。她将吴扣扣当做礼物一样送给了冒辟疆，说："此女是君他日香奁中物。"
三年后，董小宛死了，只活了二十八岁，就香消玉殒了。而冒辟疆足足活了八十二岁，董小宛去世后，他又活了四十二年。在这四十二年里，冒辟疆最不缺的就是美女了，那个董小宛为他买的吴扣扣，几年后就成了他的小妾，之后，他就接连纳了三个小妾""据说，董小宛临终的时候，手中竟然还紧握着冒辟疆送她的刻有"比翼""连理"的那对金钏""这个结局恐怕是董小宛所猜不着的吧！值吗？！叹叹！！