明朝大才子唐伯虎自幼聪明绝顶，为人风流不羁，苏州府试以第一名考中秀才，应天府乡试以第一名考中举人，原本前途一片光明。却不想乐极生悲，两次厄运，导致唐大才子仕途无望，家庭支离破碎，最终颓废的过完余生。
01、卷入科考舞弊案，被剥夺科举考试资格
1485年，15岁的唐伯虎在苏州生员考试中取得了第一名的好成绩，成为一名少年秀才。12年之后，即1497年，唐伯虎又在应天府乡试中考了第一名，轰动江南。唐伯虎意气风发，放言自己将连中三元，光宗耀宗。却没有想到有落地秀才举报唐伯虎乡试作弊，经朝廷调查部分属实，取消了其参加会试的资格，发配充军，到浙江当一个没有品级的小官。
唐伯虎是怎么卷入乡试舞弊案的呢?《明孝宗实录》有详细的记载。江南举子唐寅（即唐伯虎）、徐经到应天府应试，私自求见主考官李东阳、程敏政，以重金求两位考官为自己去世的亲人题字。程敏政不知是哪根筋不对，将乡试考题写给了唐寅和徐经。偏偏这两位是爱炫耀的主，将此事到处宣扬。结果会试结果一出来，就他们两位答对，连大名鼎鼎的王阳明先生都答错了。唐寅考了第一名，徐经也中举。落榜的考生心里不平，向上举报，就把事情捅到了明孝宗那里。经过调查，确认程敏政泄露考题属实，革职罢为庶民。唐寅、徐经在镇抚司诏狱吃了将近一年的牢房，判流放充军。
02、上了宁王的贼船，断绝仕途
唐伯虎一身才华，因为卷入科考舞弊案而被取消了科考资格，失去了做官的基础条件，整个人都非常颓废，甚至因此休弃了结发妻子。
1514年，宁王朱宸濠派人持重金聘请唐伯虎入幕当官。一辈子梦想当官的唐伯虎以为天上掉馅饼，屁颠屁颠的就去了。到了南昌没几天，宁王召开"造反"大会，唐伯虎才知道宁王这老小子找自己是为造反储备人才，肠子都悔青了。上贼船容易，下贼船难，唐伯虎整天想着如何逃离宁王的魔掌，想得几乎得了神经病。也不知道唐大才子受到了谁的启发，突然间就"疯"了，光着屁股在宁王府里上蹿下跳，将宁王的老脸都丢光了。宁王一气之下，将唐疯子赶出了王府，唐伯虎这才脱离了宁王的贼船。经历此事，唐伯虎臭名远扬，当官入仕算是没指望了。
唐伯虎回乡以后，靠琴棋书画打发人生。还好其画艺精熟，达官贵人都持重金求购，倒也生活无忧。1524年病亡，终年54岁。