明朝的开国功臣，善终者极少，冤死者甚多。其中，尤以开国宰相李善长的全家被诛疑点最多。
朱元璋曾评价李善长说：“当年萧何有馈晌之功，千载之下，人人传颂，与善长相比，萧何未必过也。”也就是说，在朱元璋心中，李善长与萧何扮演的历史角色相同，而且，李善长的能力甚至要强于萧何。
诚然，朱元璋的这一说法虽有鼓吹之嫌，但也算比较中肯，李善长的才能与贡献，确实可与萧何相提并论。所以洪武三年（公元1370年），朱元璋大封功臣时，钦点李善长为“明朝开国第一功臣”，正如刘邦当年力排众议，把“西汉开国第一功臣”的头衔给了萧何。
没错，朱元璋当年钦定的“明朝开国第一功臣”是李善长而非徐达，后来是因为李善长获罪除爵，徐达才顺延替补上位。
首先，李善长与胡惟庸的关系确实是比较亲密的。李善长退休前，将自己的老乡胡惟庸推荐给了朱元璋，很快，胡惟庸就代替李善长成为一人之下万人之上的宰相。另外，李善长的侄子还娶了胡惟庸的女儿。也就是说，李善长对胡惟庸有举荐之恩，同时二者又有姻亲关系。
但同样不容忽视的是，李善长与朱元璋也是亲家——朱元璋把自己的长女临安公主嫁给了李善长的长子李祺。万万没有侄子比儿子更亲的道理，更何况李善长是最早追随朱元璋的开国功臣之一，他们情同手足，一起打下了大明江山。所以无论从亲疏还是感情上看，李善长都是与朱元璋更近一层，而非胡惟庸。
更重要的是，李善长已经位极人臣，官职上是群臣之首的宰相，爵位上是排名第一的韩国公，死后封王也是必然。如此殊荣，在历朝历代的功臣中，已经算是到头了。就算他帮助胡惟庸谋反成功，到时候最多也就是同等待遇，既然如此，他又何必多此一举呢？更何况，李善长比朱元璋还年长14岁，在人活七十古来稀的明朝，他已经到了垂暮之年，根本没有冒险的理由。
洪武二十三年是个最佳节点。其一，此时内忧外患基本解决，正是卸磨杀驴的好时机；其二，李善长自己找死，给了朱元璋杀他的理由。
李善长已经77岁了，可能真是老糊涂了，竟然忘记了低调做人、明哲保身。他做了两件必死之事，其一是跟汤和借兵300用来修筑私宅，其二是替获罪的亲戚丁斌求情。
这两件事，看似无关痛痒，实则最犯忌讳。首先，借兵是大忌，你今天可以借兵300修房子，明天就可能借兵三十万去造反。李善长借兵，说明他干预兵权，这对朱元璋来说无疑是巨大威胁。再者，替亲戚求情，说明李善长有结党营私之嫌，这也是朱元璋无法容忍的。