为什么说董其昌是个有争议的书法家呢，因为在普通人的观念中，一个书画家应有的修养是清雅，可却和他现实所做之事相去甚远。此人雅淫皆备，也算是书画坛历史上的一大奇人了!
董其昌，华亭人(今上海闵行区马桥镇人)，“华亭派”的主要代表，号思白，又号香光居士。他明万历十六年(1588年)中进士，出身贫寒，但在仕途上春风得意，青云直上，官至礼部尚书，卒谥文敏。
“晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意。”这句话就处于董其昌之口，是书法理论家历史上第一次用韵、法、意三个概念划定晋、唐、宋三代书法的审美取向，足见其在艺术上的造诣颇深。
说起书法来，董其昌是因为考官时才华横溢却因书法不好而被降为第二名录取，随后他才勤于练习书法，后来变得不可收拾，竟成为了一代书法宗师;并且他还精于书画鉴赏，在书画理论方面还有论著，他的“南北宗”画论对晚明以后的画坛影响深远，有《画禅室随笔》、《容台集》、《画旨》等文集。
董其昌尤其擅长于山水画，追求平淡天真的格调，还较注重师法传统技法，讲究笔致墨韵，墨色层次分明，拙中带秀，清隽雅逸。不仅在明末清初的画坛，他的作品甚至还影响到近代画坛。一直以来，他的作品都是海内外大收藏家寻觅的目标。《画史绘要》评价道：“董其昌山水树石，烟云流润，神气俱足，而出于儒雅之笔，风流蕴藉，为本朝第一。”
现今上海博物馆收藏他的代表作有山水画《江干三树图》和《秋兴八景》大画册;北京市文物商店藏有一件书法作品《金沙帖》;南京博物院藏有书法作品《松江府制浩》，吉林省博物馆藏有一件著名山水画《昼锦堂图》卷。
作为书画家和达官贵人，董其昌的头上顶着不少光环，但是他本人的性格却比较乖张。在他做官时就是个极其敏感的人，只要政治上一有什么风吹草动，他便立即辞官回家，随后又因被上级眷顾，再次起用，反复多次。
董其昌相继担任过湖广提学副使、福建副使，一度还被任命为河南参政，从三品的官职。但他不以此为意，托辞不就，在家乡悠游，整天沉浸在翰墨当中。许多附庸风雅的官僚豪绅和腰缠万贯的商人纷至沓来，请他写字、作画、鉴赏文物，润笔贽礼相当可观。
时间久了，各种优越感使得董其昌完全蜕变了，从一个初不起眼的角色，迅速演变成名动江南的艺术家兼官僚大地主，到后来则成为拥有良田万顷、游船百艘、华屋数百间的松江地区势压一方的首富。
但董其昌也许是年轻时家境不很富裕，在拥有了社会知名度后，内心的渴求就变得急切，开始骄奢淫逸，贪婪程度让人吃惊，对钱财和女色的攫取到了无所不用其极的地步。他本人妻妾成群，却还常常招致方士，专情房中术，竟到了变态的地步。
明朝16帝，除太祖，建文，崇祯外，其余各帝似乎都有习炼房中术的爱好，习炼房中术并不仅局限与宫廷，譬如名相张居正因为吃了春药发热冬天都不戴帽子,房中术按道教的说法分内丹外丹，内丹者，就是以女性的躯体为鼎炉，通过呼吸导引来采阴补阳。而外丹，明朝流行的丹药和五代流行的五石散不同。一般称为“红铅”或者“先天丹铅”。成分以处女经血为主，辅以四氧化铅，砒霜，秋石，草药等物;服用后让人全身发热，产生强烈的性冲动。只要稍有点常识的人都知道这些都是服不得。嘉靖皇帝，服用多年后皮肤，胃都出了毛病，无缘无故的发呆，发怒，张居正数日内腹泻暴死也是和服用春药有关。
而董其昌最为恶劣的事件就发生在万历四十三年(1615年)秋天，他看中了诸生陆绍芳佃户年轻美貌的女儿绿英姑娘。于是他的第二个儿子董祖常使出狠毒招术，带人强抢绿英。
松江民众有人编出故事来让说书艺人钱二到处说唱泄恨，题目叫《黑白传》，因为董其昌号思白，另一个主角人物是陆绍芳，源于陆本人面黑身长。董其昌却以为这是一位叫范昶的人捣鬼，派人每天对他凌辱逼问，最后范昶被他逼得暴病而死。
范母带着儿媳龚氏、孙媳董氏等女仆穿着孝服到董家门上哭闹，谁知董其昌父子指使家丁对她们大打出手，又将她们推到隔壁坐化庵中，关起门将几个妇女摁倒，剥掉裤子，用棍子捣戳阴户。范家儿子用一纸“剥褌捣阴”的讼状将董家告到官府。但是，官府受理了诉状，又碍于董其昌之名难于处理，一时拖延不决。
随后街巷儿童妇女都在传：“若要柴米强，先杀董其昌。”人们到处张贴声讨董其昌的大字报和漫画，甚至连娼妓嫖客的游船上也有这类报纸辗转相传，简直到了“真正怨声载道，穷天罄地”的地步。
人们愤怒的情绪积聚着，到了十五日行香之期，将董家数百间画栋雕梁、朱栏曲槛的园亭台榭和密室幽房，尽付之一焰。大火彻夜不止。
事后，官府捉拿了若干参与此事的当地地痞流氓定罪，草草结案，但董其昌不服，认定背后必有士人唆使。到底还是董其昌官场熟，路子多，最后的审定结果是在苏州、常州、镇江三府会审下作出的。除将直接参加烧抢董家的一干流氓定为死罪论斩外，松江府华亭县儒学生，有五人受到杖惩并革去功名，另有五人受杖惩并降级，三人单受杖惩。而对董其昌的行为作了必要开脱，“奴辈不法，董宦未知也”。
如此定案，世人皆怒，但这就是董其昌晚年的恶棍名声，于他曾经的正面形象，甚是让人可惜!