唐寅（1470—1523），字伯虎，一字子畏，号六如居士，又称桃花居士。据说唐伯虎出生的时间正好是明宪宗成化六年庚寅年寅月寅日寅时，因此取名唐寅。唐伯虎素有江南四大才子之首的称号，又与沈石田、文征明、仇英并称吴门四家。
相对于诗文而言，唐伯虎的画更着名。唐伯虎的绘画才能似乎是与生俱来的，他很小的时候就在绘画方面显露出惊人的天赋。教唐伯虎画画的也是一位赫赫有名的大画家——沈石田。
话说唐伯虎能拜于沈石田门下，与祝枝山有着不小的关系。据说唐伯虎小时候住在苏州，家境贫寒，父亲靠开酒馆为生。小店虽然装修简朴但十分干净，客人不多，环境足够安静，因此时不时会有文人墨客来喝上一杯。唐寅从小就喜欢画画，十三岁那年，为了帮父亲照顾酒馆，唐伯虎辍学在家，再也没去过学堂。他总是忙里偷闲地画两张，如果画出满意的作品就把它贴在酒馆的墙上。祝枝山是远近闻名的才子，一日，他来到店中喝酒，看见了墙上的画，很是喜欢，就问店家讨要，还要付给银两，谁知老板推辞道：这是犬子的戏作，客官要是喜欢尽管拿去，不必付什么银两。祝枝山一听这画竟然是个孩子画的，于是好奇心大发，就问店家：我能否见一见这作画的孩子呢？
父亲把唐伯虎带到祝枝山面前，经过一番攀谈，祝枝山了解到，唐伯虎完全是自学成才，看到他小小年纪便有如此才华，祝枝山生了爱才之心，打算好好培养他，于是，决定帮他找一位老师，这老师便是沈石田。
祝枝山带着画师沈石田来到了酒馆。沈石田看过唐伯虎的画后，赞不绝口，但是要想在绘画的道路上走得远，光有技巧是不够的，还必须具备才气，于是沈石田出了一个字谜，只要唐伯虎答得出，就免费教他画画。字谜是这样的：去掉左边是树，去掉右边是树，去掉中间是树，去掉两边是树，这是什么字？唐寅略一思考就说出了谜底：是个‘彬’字。沈石田很高兴，就收下了唐寅。
起初，唐伯虎学习刻苦勤奋，很快就能掌握绘画技艺，因此受到沈石田的称赞。不料，由于沈石田的称赞，一向谦虚的唐伯虎也渐渐地产生了自满的情绪，沈石田看在眼中，记在心里，一次吃饭时，沈石田让唐伯虎去开窗户，唐伯虎发现自己手下的窗户竟是老师沈石田的一幅画，非常惭愧，从此潜心学画。
唐伯虎的画，题材广泛，涉及各个方面。他的画风独具一格，挥笔自然，受到了许多人的喜爱，上至达官贵人，下至平民百姓，人人都知道有个画家唐伯虎。这些画，在唐伯虎穷困潦倒的时候也帮了不少忙，下面就有一个伯虎卖扇的趣闻。
话说这唐伯虎向来喜欢游山玩水，这一日，恰好来到西湖，正走着，忽然看见一群人在凉亭里喝酒，被勾起了酒兴，于是也进入凉亭，向酒家讨了几杯酒来。他一边喝酒一边观赏美景，好不惬意。喝完酒，唐伯虎起身结账，一掏口袋才发现忘了带钱，于是跟酒家说道：我今天走得匆忙，忘了带钱，不知可否赊账？没想到被酒家一口回绝。这下该如何是好？唐伯虎想了一会儿，忽然灵机一动，甩开手中扇，摇之，问道：能不能用我手中的扇子来抵酒钱啊？谁知酒家还是不答应。唐伯虎低头想了一会儿，心生一计，大声吆喝：卖扇子啦，卖扇子啦！这时走过来一个富豪，问道：你这一把小小的扇子能卖多少钱？唐伯虎递过扇子说：您看看就知道了。谁知这富豪根本就是个门外汉，拿过扇子看了看说：这扇子上的画，一看就是信手涂鸦，随意画画敷衍人的，根本不值钱。说完还把扇子扔在了地上。
唐伯虎听他这么说，很是气愤。不一会儿，又走过来一个人，只见这人穿着一身布衣，书生模样的打扮，他看到扇上的画，拍着手连连称赞，一眼就看出了是出自名家之手。这书生看完扇子，又转过来看唐伯虎，见他气宇轩昂，风流倜傥，一表人才，就试探地问道：阁下可是江南第一风流才子唐伯虎是也？唐伯虎笑着点了点头。
周围的人一听卖扇之人竟是唐伯虎，纷纷出高价要买那把扇子，但是唐伯虎谁也没给，唯独递给了刚才那个书生，并说：你慧眼识人，这把扇子应该归你。书生感激地说道：可是我身上只带了十两银子，买不起您的画呀。不妨，你给我五两即可，够我的酒钱就行了。书生收下扇子，对着唐伯虎拱手拜谢。