明朝嘉靖年间，倭寇在沿海发难，朝廷官兵一时兵力不够用，于是征发地方的土司官兵参加平倭战役，支援倭患最严重的苏州一带。仗打完了，就说到犒劳，偏偏苏州官员是个慢性子，关于犒劳的具体金额在慢慢计算当中，耽误了很长时间，各路土司士兵很不满，吵吵嚷嚷起来，“吴总臣计犒逾时，众大噪”，眼看着可能发生兵乱。在这个危机关头，有人推荐松江府专管刑狱的吴时来负责接待这些土司兵将。吴时来不是一般人，七岁的时候就被人称为神童，长大后中进士，任松江府推官，在军事组织方面很有一套。
吴时来接手这件棘手的事情后，带兵来到松江，在福田寺外立下营寨，然后宣布，你们要领赏可以，但如果想在最短时间内领到犒赏，就必须规规矩矩地一个个坐船来领赏。士兵们就按照番号分坐船只，在吴时来手下的引导下，分批进入吴时来的营寨，按顺序领取赏金，“令土官以兵至者，各署部伍，舟人导之入，以次受犒”。而且吴时来做事很公正，赏金分发平均，不给人留下把柄。果然，此事平安结束，没什么意外。
吴时来的巧妙之处，在于先用相当的兵力来维持秩序，立下营寨，给想闹事的士兵一个震慑。然后，将领赏的士兵分船装载，实际上就等于将对方分开成一个个分散的单位，使之没有聚在一起闹事的机会。当然，最关键的是分配公平，不给对方闹事的借口。而对于土司官兵中个别坚持闹事的头目，吴时来则派人用好言好语接近他们，等到他们放松警惕之后，就将他们抓起来绳之以法。
吴时来在抗倭战场上虽然名气不如戚继光和俞大猷，但其实还是很有作为的。他在松江抗倭，屡有战功，“在松御倭，历有奇绩”。公元1554年，倭寇很猖獗，老百姓想进入松江府避难，松江府官员不愿意百姓进来，吴时来则打开城门放百姓入城，并妥善安置他们。第二年四月，倭寇大举攻城，雪上加霜的是，因为大雨，松江府西南面城墙崩塌，“雨甚，城崩西南隅十余丈”，在这危机时刻，吴时来干脆命令撤掉防御工事，自己率领弓弩手守在各个关口，用箭射击敌军，其他人担心没有工事，倭寇会轻易攻入，吴时来却说：“不用担心，这么大的雨和泥泞，倭寇登不上来。”后来，果然如吴时来所言，倭寇没能进城，又被吴时来的弓弩手射杀得死伤惨重，狼狈撤退。