世代务农，曾任里长，尚豪侠，为乡里敬重。大业七年，隋炀帝募兵征讨高句丽，窦建德在军中任二百人长。目睹兵民困苦，义愤不平，遂抗拒东征，并助同县人孙安祖率数百人入漳南东境高鸡泊，举兵抗隋。及后，窦建德家人被隋军杀害，乃率部众二百人投清河人高士达的起事军队。先后击败魏刀儿、宇文化及、孟海公等，建立夏国，称雄河北。
人物生平
早年经历
窦建德，贝州漳南县（今河北故城东北）人。年轻时，把履行诺言看得很重。曾经有个同乡死了父母，家境贫寒无力安葬，当时窦建德正在耕田，听到后直叹气，立即放下农活，主动送去办理丧事所需要的全部财物，因此深受乡亲们称赞。原先，他当过里长，因犯法逃出去了，碰到朝廷大赦天下才回家。他父亲去世，送葬的有一千多人，凡是有人送礼，一概辞谢而不接受。
起兵反隋
窦建德招集引诱逃避征兵和没有家产的，得到了几百人，让孙安祖带领，进高鸡泊当草寇，孙安祖自称将军。鄃县人张金称也邀集了上百人，在黄河的险要水域活动。蓨县人高士达又兴兵造反招集了一千多人，在清河郡一带活动。
当时往来于漳南县境的各股盗匪，沿路屠杀抢劫当地百姓，焚烧房屋，惟独不到窦建德的家乡骚扰。因此郡里县里料定窦建德跟盗匪们相互勾结，就拘捕了他的家属，不论老少都杀掉了。窦建德率领手下两百人逃跑投靠了高士达。高士达自称东海公，任命窦建德为司兵。后来孙安祖被张金称杀掉，他的几千名士卒又全部投奔窦建德。从此逐渐壮大，队伍发展到一万多人，还是在高鸡泊一带活动。
起义发展
大业十二年（616年），涿州通守郭绚率领一万多人马到高鸡泊讨伐高士达。高士达自己知道智慧谋略不如窦建德，就提升他为军司马，把军权全部交给了他。窦建德初次统领兵众，想建立奇功来显示自己的威严，请高士达守卫军用物资，自己精选强兵七千人抵御郭绚，假装跟高士达闹矛盾而叛离他。高士达又宣扬说窦建德叛逃，还拉出一名俘虏来的女人诈说成窦建德的妻子，当着留守部队的面杀掉。窦建德装假派人送信给郭绚请求投降，愿意当先头部队，打败高士达来为自己报仇。郭绚相信了，就带领军队跟随窦建德来到长河边界，准备跟他订立盟约，共同设法干掉高士达。郭绚的军队更加松懈而不做防备，窦建德突然攻打他们，大败郭绚，杀死俘获几千人，得到战马一千多匹，郭绚带着几十个人悄悄逃走，派遣部将一直追赶到平原县，斩下他的首级进献给高士达。从此窦建德的权势更加提高。
连破隋将
隋朝廷派太仆卿杨义臣率领一万多人讨伐张金称，在清河打败了他，抓到张金称的士卒都杀掉了，逃散在湖沼中的残兵又集合起来投奔窦建德。杨义臣乘胜进军来到平原县，准备打进高鸡泊里。高士达率领精兵迎战杨义臣，初战取得小小的胜利，就纵情喝酒大摆筵席，产生了轻敌思想。窦建德得知后带领精兵强将一百多人占据险要位置，以防高士达吃败仗。过了五天，杨义臣果然大败高士达，在战场上斩杀了他，乘胜追击，就要围攻窦建德。军营的守兵本来就少，听说高士达已被打败，大家都四散逃跑了。窦建德带着一百多人逃走，到了饶阳县，见没有防备，就打下了，安抚城里的士民百姓，很多人愿意跟随他，又有了三千多人马。
大业十三年（617年）正月，在河间、乐寿两县的交界处设立祭坛举行典礼，自称长乐王，年号就用这年的干支叫丁丑，设置机构委任官吏。七月，隋朝廷派遣右翊卫将军薛世雄率领三万人马讨伐窦建德，到河间城南边，在七里井扎营。窦建德亲自率领一千名敢于死拼的士卒袭击薛世雄。碰上遍地浓雾，两军辨认不清，隋军撒腿就跑，自相践踏，死了一万多人，薛世雄带着几百人逃走，剩下的部队全被打败。窦建德接着攻打河间县城，多次进攻没有打下。
后来城里粮食光了，又得到隋炀帝被杀的消息，河间郡丞王琮带领官吏向百姓宣告噩耗，窦建德派遣使者进城表示哀悼，王琮乘机托付使者请求投降，窦建德后退三十里办好酒席等着他。
建国称王
唐高祖武德元年（618年）冬至那天，窦建德在金城宫聚会文武官员，有五只大鸟降落在乐寿城，几万只鸟雀跟着飞来，整整过了一天才飞走，因此改取年号为五凤。有一个宗城人进献一枚玄珪（黑色玉），景城丞孔德绍说“：古时夏禹亲受符命，上天赐给玄王圭。现在吉兆跟夏禹一样，应当称为夏国。”窦建德听从了这个建议。在这之前，上谷郡的贼军统帅王须拔自称漫天王，聚集几万人马，进犯幽州，中箭而死。副将魏刀儿接替统率这支人马，自称历山飞，盘踞在深泽县，有十万人马。窦建德跟他订立和约，魏刀儿就对他放松了防备，窦建德突然袭击，打败了他，吞并了他的全部地盘。
武德二年（619年），宇文化及在魏县僭越称帝，窦建德对他的纳言宋正本、内史侍郎孔德绍说：“我当隋朝的百姓几十年了，隋朝当我的君主有两代了。现在宇文化及杀害了炀帝，大逆不道，他就是我的仇敌了，请让我和各位一起讨伐他，怎么样？”孔德绍说：“如今国家没有君主，英雄豪杰竞相逐鹿，大王您以普通百姓的身份从漳浦起兵，隋朝郡县的官员没有谁不抢着归附您，是因为您凭倚天意顺应民心行动，用礼义安定天下。宇文化及跟朝廷是姻亲关系，父子兄弟都得到隋朝的恩惠，身居不可比拟的高官，却干出杀君叛逆的坏事，篡夺隋朝的皇位，是天下的公敌。对这样的人不给惩处，怎么履行您身为义军领袖的责任？”窦建德说好。当天就带领部队讨伐宇文化及，连续几仗大败宇文化及。宇文化及退守聊城，窦建德放抛石车投掷石块，装置极端灵巧，四面攻城，终于攻陷。窦建德进城之后，先去拜见萧皇后，跟她讲话自己称臣。拘捕杀害炀帝的全部主谋宇文智及、杨士览、元武达、许弘仁、孟景，召集隋朝文武官员核对之后就斩下首级，挂在辕门之外示众。宇文化及连同他的两个儿子一起关进槛车，拖到大陆县杀了。
虎踞河北
窦建德每当攻陷城镇打败对手，所得到的财物，一起分发奖赏给各位将领，自己一样东西都不要。又不吃肉，日常吃的只是蔬菜、脱皮粟米饭。他的妻子曹氏不穿丝织衣裳，小妻、侍女只有十几人。进聊城后，得到上千名宫女，都有姣艳的容貌姿色，当即遣散。得到隋朝文武官员和骁勇果敢的武士上万人，也遣散，听凭他们到哪里去，还任命隋朝的黄门侍郎裴矩为尚书左仆射，兵部侍郎崔君肃为侍中，少府令何稠为工部尚书，其他人按照才能专长授予官职，交付实权。他们中有想到关中和东都去投奔别人的，照样发给足够的衣物食粮，派兵护卫，送出辖区。打下洺州，俘虏洺州刺史袁子干。都城迁到洺州，叫万春宫。派人到灌津，为他父亲窦青祭扫坟墓，安排二十家人家看护墓地。又跟王世充结为友好，派遣使者到洛阳朝拜隋朝皇泰主杨侗。
后来王世充废除杨侗自立为帝，就跟他绝交，开始设置天子的旌旗仪仗，外出就要布置警戒禁止行人，所发文告称为诏书。给隋炀帝追谥号为闵帝，封齐王杨暕的儿子杨政道为郧公。然而还是依靠突厥，隋朝义城公主先前嫁到突厥，到这时派遣使者迎接萧后，窦建德率领一千多人马护送她到突厥去，还传递宇文化及的首级向义城公主献礼。同突厥相互联合之后，军队的锐气更加旺盛。
同年九月，向南进犯相州，河北大使淮安王李神通抵御不住，撤退到黎阳。相州被攻破，杀掉刺史吕珉。接着进攻卫州，打下黎阳，唐朝左武卫大将军李勣、唐高祖皇妹同安长公主和李神通一起被俘。滑州刺史王轨被奴仆杀死，奴仆带着他的首级投奔窦建德，窦建德说：“奴仆杀主人是犯大逆不道的罪行，我怎能收留他。”下令立即处斩奴仆，而把王轨的首级送回滑州。滑州的官吏百姓为之感动，当天就投降了。齐州、济州以及兖州叛军统帅徐圆朗等都闻风而降。窦建德释放了李世勣，派他带领部队镇守黎州。
武德三年（620）正月，李世勣撇下父亲逃回李唐朝廷去了，执法官吏请求杀掉他的父亲，窦建德说：“李世勣本来是唐朝廷的臣子，被俘以后，不背叛他的国君，逃回他自己的朝廷，这是忠臣，他的父亲有什么罪过？”一直没有杀他。把同安长公主和李神通安排在客馆居住，以宾客的礼仪对待他们。唐高祖派遣使者跟窦建德缔结和好，窦建德立即让同安长公主跟使者一起回去。曾经攻陷赵州，捉住赵州刺史张昂、邢州刺史陈君宾、大使张道源等人，由于突然袭击窦建德辖区的边境，窦建德就要杀掉他们。
国子祭酒凌敬劝谏说：“狗对不是它主人的人都会吠叫，现在邻居防守牢固，因力量用尽而被俘，这才是忠诚可靠的男子汉。如果处死他们，怎么勉励大王您的臣下们呢？”窦建德大怒说：“我已兵临城下，他还执迷不悟不肯投降，使我的部队吃了苦头，死罪怎么能够赦免？”凌敬又说：“如今您派大将军高士兴在易水抵御罗艺，罗艺军队才到，高士兴就投降，您又认为行不行呢？”窦建德这才明白，就下令放了他们。他宽容厚道听从劝谏，大多是像这种情况。
同年九月，窦建德亲自统帅部队围攻幽州，罗艺出兵跟他作战，大败窦建德，斩杀一千二百人。罗艺多次获胜骄傲起来，进军袭击窦建德的军营，窦建德在营地摆好阵式，顺着战壕冲出，打败了罗艺。窦建德逼近幽州，没有获胜，就回师洺州。他的纳言宋正本爱直言劝谏，窦建德又听信别人中伤他的话而杀了他。此后人们把这当作教训，没有人再进忠言，从此刑赏教化更加衰微。又派遣高士兴进军围攻幽州，没有获胜，撤退到笼火城，遭到罗艺袭击，高士兴的士卒顿时逃散。在这之前，高士兴的大将王伏宝有勇有谋，在同辈中功劳第一，将领们妒忌他。有人散布他要反叛，窦建德就要杀他，王伏宝说：“我是无罪的，您怎么听信那些中伤我的话，自己砍掉自己的左右手啊？”窦建德还是杀了他，后来打仗经常失利。
援郑攻唐
之前，曹州济阴县人孟海公聚集了三万精兵，占据周桥城到黄河以南进行掳掠。武德三年（620）十一月，窦建德亲自率领军队渡过黄河攻打他。
当时秦王李世民在洛阳进攻王世充，窦建德的中书舍人刘斌对他分析说：“现在唐国占据关中，郑国占据河南，我们占据河北，这是鼎足三立相互对峙的局势。听说唐用全部兵力攻打王世充，连头连尾两年时间，郑的形势一天比一天紧急，而唐的围攻毫不放松。唐的兵力强、郑的兵力弱，发展趋势必然是打败王世充，王世充被打败，那么我们就有唇亡齿寒的忧虑。为您着想，不如援救王世充，王世充在里边抵御，我们在外边进攻，打败唐军是一定的了。如果打走了唐军保全了王世充，这是长期保持鼎足三分局面的战略。如果唐军被打败后，王世充也可打败，那么就乘机消灭他，集中我们和王世充的兵力，乘着唐军战败的时机，直向西打，长安就能到手，这是平定天下的基础。”窦建德非常高兴说“：这才是好谋略啊。”恰好这时王世充派遣使者向窦建德要求出兵援救，就派遣职方侍郎魏处绘到长安朝见唐高祖，请求解除对王世充的包围。
武德四年（621年）二月，窦建德攻克周桥城，俘获孟海公，留下部将范愿守卫曹州，带领孟海公和徐圆朗的全部人马来援救王世充。军队走到滑州，王世充的行台仆射韩洪打开城门迎接，于是进逼元州、梁州、管州，都打下了，聚集在荥阳。三月，秦王到了武牢，接近窦建德的军营，杀伤杀死不少的人，并捉拿了他的部将殷秋、石瓒。当时王世充的弟弟王世辨任徐州行台，派遣他的部将郭士衡带领几千人跟随窦建德，集中人马十多万，号称三十万，军队驻扎在成皋，在板渚修建营房，以示决战。又派遣密使约定王世充里外夹攻。经过两个月的战斗，逼近武牢，就不能继续前进。秦王派遣将军王君廓带领轻装骑兵一千多人绕到窦建德的背后袭击他的运粮队伍，捉住大将张青特，俘虏士卒很多人。
窦建德多次失利，人心惊恐不安，上到将帅，下到士卒，打败孟海公时，都有收获，想回洺州。凌敬提议说：“应当全军渡过黄河北上，攻占怀州河阳，安排主将镇守。再率领大队人马击鼓举旗，跨越太行山，开进上党县，虚张声势隐藏目的，不必麻烦作战。加速赶到壶口，逐渐惊扰蒲津，夺取河东土地，这是上策。实行这个方针定有三条好处：一是到无人防守的地方，军队万无一失；二是扩大地盘招募兵卒；三是唐军对王世充的包围自己就会解除。”窦建德准备采纳这个建议，但是王世充的使者长孙安世私下送给金银珠宝利诱各个将领，来扰乱他的决策。各个将领全都劝谏说“：凌敬不过是个书生，怎能跟他谈打仗呢？”窦建德听从了他们的意见，回头向凌敬道歉说：“现在群臣振奋，这是老天助我。凭这决战，必定会大获全胜。我已听从了大家的意见，不能照您的话办了。”凌敬坚持争辩，窦建德很生气，强制撑持着走了。他的妻子曹氏又对窦建德议论说：“祭酒凌敬的意见可以采纳，您为什么不采纳呢？请您沿着滏口那条路，乘着唐朝兵力空虚，集中兵力加速前进，以便夺取山北的土地，再凭借突厥的力量向西包抄关中，唐朝廷必然招回军队保卫自己，那么对王世充的包围就解除了。如今部队滞留在武牢城外，时间拖得长了，白白地自己劳苦自己，事情只怕办不成。”窦建德说：“打仗不是女人过问的事。再说郑国命在旦夕，等待我们快去，既然答应援救他们，怎能碰上困难就退走，向天下表明我们说话不算话呢？”于是全部人马压向武牢，唐军按兵不动以挫伤窦建德的锐气。
战败身死
等到窦建德把人马聚集在汜水，秦王派遣骑兵去挑战，窦建德发兵进攻，秦王派窦抗抵挡。窦建德渐渐后退，秦王派遣骑兵冲进敌阵，反复鏖战四五次，最后大败窦建德。窦建德被枪刺中，逃跑到牛口渚，车骑将军白士让、杨武威活捉了他。在这之前，部队里头传开童谣说：“豆入牛口，势不得久。”窦建德走到牛口渚，非常憎恶它，果然失败在这个地方。
窦建德所带领的人马，一下子就逃散了，妻子曹氏以及他的左仆射齐善行率领几百人逃回洺州。窦建德余部想立窦建德的养子为君主，齐善行说：“夏王平定了河北，兵强马壮，一下子就被捉走了，难道不是天命注定的吗？不如一心请求唐朝保全大伙儿的生命，不要给老百姓造成灾难困苦。”于是把库存的财物全部分发给士卒，让他们各自离开。齐善行这才跟窦建德的右仆射裴矩、行台曹旦以及窦建德的妻子带领夏国的官员属吏进献山东的土地，交出夏国的八枚印章向唐朝投降。七月，秦王把窦建德押到京城，在长安市斩首，时年四十九岁。从起事到灭亡，共六年。
人物评价
总评
窦建德（刘黑闼）为首的河北义军在山东、河北广大地区坚持反隋和反唐斗争长达12年之久，是推翻隋炀帝暴政斗争中的一支重要力量，作出了光辉的贡献。窦建德虽因缺乏政治远见等原因犯了一些严重错误，但他仍不失为一位杰出的农民领袖。所以窦建德的遗爱，仍然长期存留在河北人民的心中。河北大名县有“窦王庙”，父老群祭，历久不衰。唐文宗大和三年（829年），魏州（治今河南安阳）书佐殷侔有感于其事，特在庙中立了一块纪念碑。
史书评价
《旧唐书》：“建德义伏乡闾，盗据河朔，抚驭士卒，招集贤良。中绝世充，终斩化及，不杀徐盖，生还神通，沉机英断，靡不有初。及宋正本、王伏宝被谗见害，凌敬、曹氏陈谋不行，遂至亡灭，鲜克有终矣。然天命有归，人谋不及。”赞曰：“世充篡逆，建德愎谏，二凶即诛，中原弭乱。”
《新唐书》：“其剧者，若李密因黎阳，萧铣始江陵，窦建德连河北，王世充举东都，皆磨牙摇毒以相噬螫。其间亦假仁义，礼贤才，因之擅王僭帝，所谓盗亦有道者。本夫孽气腥焰，所以亡隋，触唐明德，折北不支，祸极凶殚，乃就歼夷，宜哉！”
历代评价
房彦藻：“公逸气纵横，鹰扬河朔，引兰山之骁骑，驱易水之壮士，跨蹑燕齐，牢笼赵魏，好通戎夷，声振华夏。”
殷侔：“云雷方屯，龙战伊始，有天命焉，有豪杰焉，不得受命，而名归圣人，于是玄黄之祸成，而霸图之业废矣。隋大业末，主昏时乱，四海之内，兵革咸起。夏王建德以耕氓崛起，河北山东，皆所奄有，筑宫金城，立国布号，岳峙虎踞，赫赫乎当时之雄也。是时李密在黎阳，世充据东都，萧铣王楚，薛举擅秦，然视其创割之迹，观其模略之大，皆未有及建德者也。唯夏氏为国，只义而尚仁，贵忠而爱贤，无暴虐及民，无淫凶于己，故兵所加而胜，令所到而服，与夫世充，铣，密等甚不同矣。行军有律，而身兼勇武，听谏有道，而人无拒拂，斯盖豪杰所以勃兴而定霸，一朝拓疆千里者哉！或以建德方项羽在前世，窃谓不然，羽暴而嗜杀，建德宽容御众，得其归附，语不可同日，迹其英兮雄兮，指盼备显，庶儿孙长沙流亚乎！唯天有所勿属，唯命有所独归，故使失计于救邻，致败于临敌，云散雨覆，亡也忽然。嗟夫，此亦莫之为而为者欤！向令运未有统，时仍割分，则太宗龙行乎中原，建德虎视于河北，相持相支，胜负岂须臾辨哉！自建德亡，距今已久远，山东河北之人，或尚谈其事，且为之祀，知其名不可灭及人者存也。圣唐大和三年，魏州书佐殷侔过其庙下，见父老群祭，骏奔有仪，夏王之称，犹绍于昔。感豪杰之兴奋，吊经营之勿终，始知天命之莫干，惜霸略之旋陨，激于其文，遂碑。”
吴逊：“图谋屡战起甲兵，奋力当时事未成。惟有窦陵魂不见，时闻风木动秋声。”
刘黻：“簌簌西风吹窦陵，郊园草木尽秋声，山河原自归真主，夏郑徒劳起甲兵，塞雁传哀云外去，林鸟结阵垅头鸣，临风莫叹兴亡事，极目霜天无限情。”
家族成员
妻：曹皇后
子：窦建德还有一养子，在窦建德被李世民俘虏后，众人打算推举他为王。
史籍记载
后世纪念
墓葬
泰安市
窦建德墓，为隋代墓葬。县（区）级文物保护单位。位于泰安市岱岳区山口镇西官庄村，东临卸甲河。1956年泰安县进行文物普查时发现。1957年泰安县人民委员会公布为第一批应保护的文物古迹。1996年6月泰安市郊区人民政府公布为第二批区级重点文物保护单位。山口镇西官庄村北山上有一古墓，相传为隋未农民起义军领袖窦建德墓，当年窦建德起义军与隋朝军队在山口村西北一片洼地作战，窦身负重伤，后来在附近河边卸甲养息，终未治愈而亡，义军将其安葬于此，当年作战的地方至今仍称“交兵洼”，附近的小河故称“卸甲河”。古墓高约7.5米，占地面积513平方米。采集标本有绳纹陶片、罐残片等。由于长年雨水冲刷和过去修路使墓葬封土缩小。
偃师县
据洛阳百姓流传，窦建德死后葬在偃师县缑氏镇孙坡村。该墓曾有过被盗经历，但因种种原因，至今未被完全挖掘，应该说是尚为完好。
太康县
窦建德墓位于太康县常营镇后刘行政村西，墓冢东距大广高速约1公里，西面有一大坑，东侧近处为后刘村村民住宅。墓冢高2.6米左右，直径10米，墓冢周围生长有杨树和一些野生小灌木。据当地人讲其冢祖辈相传就是窦建德墓，窦建德在长安被杀后，部属敛其尸葬在自己家乡。解放前墓前立有石牌坊，后来被毁。现后刘村北还称窦岭（陵）。据明嘉靖三年的《太康县志》记载“窦陵，县西五十里窦建德葬。”墓冢所在位置与县志记载相符。全国窦建德墓有多处，但均未发掘，无有力证据表明墓葬的真实性。太康发现的窦建德陵墓，记载是最早的，但要确定它的真伪，还需进一步考证。
艺术形象
2000年 电视剧《乱世桃花》：刘海军饰演窦建德；
2005年 电视剧《秦王李世民》：刘卫华饰演窦建德；
2006年 电视剧《贞观之治》：臧金生饰演窦建德；
2012年 电视剧《隋唐英雄》：吕毅饰演窦建德。