在这样的大官僚家庭中，宇文化及从小就过着舒适奢靡的公子哥生活，满身纨绔习气。由于亲眼目睹了统治阶级上层贪残腐败的黑暗内幕，养成了贪婪与骄横的本性，从不遵守法度。他经常带领家丁，骑高头大马，挟弓持弹，狂奔急驰于长安道上，因此，城中百姓称为 轻薄公子 。
隋炀帝为太子时，宇文化及领千牛，后升为太子仆。千牛官，执掌千牛刀，宿卫东宫太子杨广。任职期间，他贪求财货，屡受贿赂，多次被隋文帝免官。但由于太 子杨广的宠爱，为之庇护，旋免旋复。事过之后，他不但不思悔过，反而依仗太子的宠爱和父亲的权势，愈加骄横，他常和长安市井无赖鬼混，每见民间有美貌女子 或奇珍异玩，便强行抢夺，占为己有。
大业二年（607年），自己惹的一场人祸差点断送了他的性命。当时，隋炀帝北巡榆林（今内蒙古准噶尔旗东北十二连城），宇文述随行。宇文化及和他的浪荡弟弟宇文智及趁隋炀帝北巡和其父不在家的机会，违反隋朝律令，与突厥人交易。
当时，隋朝对国外和边境少数民族的贸易，主要操纵在政府手里，有划定的贸易地点，严禁私人交易，违者当斩。
宇文化及兄弟违法交易的事情很快传到了隋炀帝耳朵里，他大怒，下令将他们兄弟二人收捕入狱，关押了数日之久。隋炀帝从榆林回来后，仍坚持要斩杀二人。宇 文述为保全两个儿子的性命，向隋炀帝苦苦哀求。炀帝虽同意免除二人死罪，为示惩戒，将化及和智及免官，赐予其父宇文述为奴。
这一免官 不要紧，兄弟俩戴罪在家，一下子沉寂9年。这期间，隋炀帝大兴土木，三伐高句丽，五巡江南，穷兵黩武，劳民伤财。于是，人民揭竿起义。大业十二年（616 年），起义军形成了三支巨大主力：即翟让、李密领导的瓦岗军，窦建德领导的河北起义军，杜伏威领导的江淮起义军，其中以瓦岗军为中坚力量。
面对农民起义，隋炀帝一面派兵镇压，一面赶造龙舟，南逃江都。宇文述随驾到江都不久，竟身患重病，卧床不起。宇文述自感在世不多，遂上奏炀帝说： 化及 是臣的长子，早年曾在东宫侍奉陛下，愿陛下哀怜之。 隋炀帝闻奏，为之落泪说： 人之将死，其言也善。朕不忘也。 大业十二年（616年）十日，宇文述病 死江都。炀帝追思前言，遂重新起用戴罪在家9年的宇文化及兄弟，化及为右屯卫将军，智及为将作少监，并让化及袭父爵许国公。但隋炀帝做梦也没有想到，他放 虎归山，结果反而被它吃掉。
大业十三年（617年）年底，隋王朝面临土崩瓦解之势。起义军对洛阳形成了包围。此时，以宇文化及和禁军将领司马德戡为首的一场武装政变也在酝酿之中。
隋炀帝在江都，他护驾的骁果卫士大多是关中人。他们久居异地，思念亲人，见隋炀帝不打算西还，便 人人辊语，并谋逃去 。这种情况下，虎资郎将司马德戡 看到隋朝行将灭亡，也想乘机率部西归。司马德戡，扶风雍人（今陕西凤翔），为人 进止便辟，俊辩多奸计 ，深得隋炀帝重用。隋炀帝让他统领左、右备身府骁 果卫士一万多人，驻守江都东城，警卫江都宫。
司马德城见部下的卫士相继叛逃，又无法制止，就和同自己关系亲密的虎贲郎将元礼、直周裴 虔通密谋说： 听说陛下已命人修丹阳宫（在今南京市），无西还之意，如令卫士人怀异志，预谋逃亡。此事让陛下知道，你我必受牵连，大祸旦夕将至，我们的一 家老小都在关中。不如趁此机会胁迫骁果，率众西走，此乃求生之计。
三人密谋后，便四下活动，迭相招引。于是，虎贲郎将赵行枢、鹰扬 即将孟秉、直长许弘仁和薛世良、城门郎唐奉义、医正张桤、勋待杨士览等人皆与之同谋，他们歃血为盟，日夜聚会，决定在大业十四年（618年）三月十五日劫 持十二卫人马，掳掠江都城中的财物，举兵同叛，结党西归。
虎贲郎将赵行枢原是太常乐户，家富于财，与宇文化及兄弟交从甚密；勋待杨士 览则是宇文兄弟的外甥，二人将密谋事告诉宇文化兄弟。宇文化及见隋王朝大厦将倾，心内早有异图，今见机会到来，大喜。先让智及去见司马德戡，说： 足下顺 百姓之心，谋非常之事，实在令人钦佩。可是，如果你们仅仅率众西走的话，恐怕还不是长久之计。
司马德戡见状，急问： 此话怎讲？
宇文智及趁机煽动说： 今主上虽说荒淫无道，但朝臣还是畏服朝廷。假如你们率众西走，主上知道后必派大军追捕，这岂不是自取一死？如今天下已乱，英雄并 起，同心反叛者已有几万之多。我们不如乘机胁迫骁果，打入宫中，称废昏君，然后详立明哲，以安天下。这才是长久之计，帝王之业呢。
德戡听智及一说，欣然同意。于是，赵行枢、薛世良请推立宇文化及为主，图谋叛乱。待商定后，才将此事告诉宇文化及。宇文化及虽骄横凶险，早怀异心已久，但性本怯懦，庸愚无能，乍听推他为主事，脸色大变，汗流不止，木讷半响。最后，还是下了狠心答应下来。
司马德戡也在暗里活动。他派许弘仁、张俏到左、右府散布谣言说： 陛下听说骁果欲行叛逃，已备下毒酒，打算设宴尽行袭杀北人，独与南入留守江都。 此言一出，人心恐惧。三月十日，司马德戡召集晓果，宣言告众，公开煽动兵变。
黄昏、德戡率所部骁果从马厩牵出马匹，秣马厉兵，待机而发。宫内诸门虚掩，皆不下钥。三更时分，德戡在东城召集骁果数万人，举火于城外为号。城外宇文智及、孟秉见城中火起，劫持巡夜的侯卫武贪冯乐普，布置兵力，把守街巷。
隋炀帝被喧哗声惊醒，起见外面火光冲天，急问发生何事？守卫的裴虔通欺骗说： 外面草坊被烧，众人救火，故此喧嚣。 隋炀帝信以为然。五更时，德戡将所领亲信交与裴虔通指挥，以更换守宫门的卫士。