俗话说：靠山吃山，靠水吃水。真是有道理。裴寂给隋炀帝当差的时候，职位不是很高(时任晋阳宫副监)，但留守太原的最高军事行政长官，也就是后来的唐高祖李渊，偏偏就愿意结交他。为什么呢？表面看，李渊结交裴寂，处的是朋友的感情，殊不知李渊看重的实在是裴寂；县官不如现管的岗位优势——主抓物资后勤工作，有实权。
大凡小人物和大人物套近乎，通常会被人说成是溜须拍马，但大人物要主动和小人物相结交，却往往被誉为礼贤下士，尽管这两者的目的，从本质上说似乎大同小异：或为名，或为利，都是为了从对方的身上得到好处。李渊结交裴寂，显然不是为了虚名，他是想放长线钓大鱼，裴寂这个人权力欲很强，毛病也不少。最大的毛病就是他的两个；嗜好：爱喝酒，好赌博。于是，李渊在哥儿们感情的招牌下，三天两头把裴寂请到家里，喝一回，赌一把。还别说，这一招儿果然灵，把裴寂整的服服帖帖。
最有意思的是，当时李渊政治上的得力助手，他的二儿子李世民为了配合李渊，也竟然出资数百万，找了一个叫高斌廉的龙山县令和裴寂赌博，并偷偷告诉高斌廉：一是必须输；二是慢慢输。
从隋大业中期一直到李渊晋阳起兵，在这十几年的时间里，李渊、李世民父子在裴寂身上投入了多少呢？外人不得而知。不过，裴寂心知肚明，等到李渊义旗一举，裴寂马上送去了宫女五百人，上等米九万斛，杂彩五万段，兵甲四十万领，以供军用。
李渊、李世民父子的投入终于有了回报。大唐基业的建立，裴寂可以说立了首功。等李渊当了皇帝，立马把裴寂提升为司空，官居一品。你看，这真是互惠互利，彼此想要的都得到了，用现在时髦的话概括，是双赢，皆大欢喜。
从这一点上也不难看出，人都有弱点，这就像吹气球，再好的气球也有破裂的时候。人的弱点就如同气球最先破裂的地方一样，往往就成为一个人蜕变的突破口。裴寂之所以能被李渊拉拢到手，就是一个很好的例证。