人物生平
初任县令
总领并州
建安十一年（206年），曹操击败了归降未久而又反叛的并州刺史高干，彻底占据了并州，于是任命梁习以别部司马暂领并州刺史。当时并州刚刚经历完战乱，胡狄外族在州界横行跋扈，官吏百姓有不少叛逃归降胡狄部落的。州中更有豪族拥兵自重，不断侵袭地方。梁习到任以后，用怀柔政策规劝诱导当地豪族，以礼节召集他们，推举他们到幕府中任职。收伏各豪右门之后，又依次征发各家壮丁，强制他们加入朝廷的军队，充入即将出征的队伍中担当勇力。他们出征后又逐渐迁移他们的家室到邺城作为人质。而对于反抗不服从调遣的人，都用军队将其讨伐消灭，斩首千余级。恩威并施之后，州中数以万计的人蜂拥归附。
威震鲜卑
梁习又迫使匈奴单于和各部诸王降伏，然后把他们都编入户籍，在州内供职。梁习一系列的政策，恢复了并州境内的社会秩序，边境得以肃清，百姓安心于勤劝农桑，颁布法令都能达到令行禁止的效果。另外，梁习又向朝廷举荐了在并州避难的隐居名士，如常林、杨俊、王象、荀纬和王凌等人，曹操均授之以官职，后来他们都名扬于世。当地长老都赞颂梁习，认为自己从未听闻过有哪个刺史的能力比得上梁习的。
鲜卑部落首领育延，常为并州边境的所匪患，一次育延率其部落五千余骑进入并州境内，使人面见梁习，希望双方能够在边境互市交易。梁习认为如果不听从其言，则会招来其怨恨；若听任其到州内交易，又恐鲜卑骑兵会掠夺百姓。于是梁习一方面承诺跟育延在一座空城中交易，另一方面敕令各郡县做好防务工作，然后自己与州治中等官吏率领军队前往交易。市易还没有完成，负责市易的官吏就将一个胡人抓了起来。育延大惊，命令鲜卑骑兵搭箭弯弓，将梁习等人围困数重，当场的吏民一时惶怖不知所措。梁习于是缓缓地呼叫负责市易的官吏，问其先前为何要抓胡人，官吏禀报该胡人强行侵犯百姓。梁习于是呼唤育延出来谈判，育延到后，梁习当场责骂道：“你们胡人自己先犯法，官吏却不曾侵犯你们，你怎么敢命令骑兵来恐吓我方？”之后竟将他当场斩杀，其余胡人都被吓破胆而不敢乱动。此后再没有胡人敢入寇并州。
斩杀叛胡
建安十八年（213年），因为并州被并入冀州，梁习转任议郎、西部都督从事，直属于冀州牧曹操，仍然统领原来的军队。梁习后来上表增置屯田都尉二人，带领六百个民夫在路旁种植作物让人们和牲口取用。后单于入朝侍奉，西北没有战事忧患，都是梁习的功绩。
建安二十二年（217年），曹操攻取汉中后回师长安，留下骑兵都督太原乌桓王鲁昔，让他率军屯池阳，在卢水做好防备工作。鲁昔有爱妻住在晋阳。鲁昔十分想念妻子，又恐日后无法回去见面，于是以其部属五百骑兵反叛回军并州。到达并州后，鲁昔留下骑兵藏于山谷间，而自己单骑独入晋阳，偷偷地带其妻出城。州郡官吏发觉以后因惧怕鲁昔善射，不敢追击。梁习知道后命令州从事张景召募鲜卑骑士使追逐鲁昔。鲁昔的坐骑负重行迟，未来得及与其部众会合，就被鲜卑骑士赶上射死。曹操先前听闻鲁昔反叛，十分担心其日后会成为北边的匪患；后听说梁习已派人将其斩杀，曹操大喜，遂以梁习前后的功劳，封为关内侯。
政绩第一
曹丕称帝后，再次将并州划出，再次任命梁习为并州刺史，并晋封为申门亭侯。
黄初六年（225年），梁习率军出讨轲比能，大破之。
太和二年（228年），入朝任大司农。梁习在并州任职二十多年，政绩常为天下第一，唐代文学家——李翰在收集古今各类的典故而编纂《蒙求》时，也因此而特意收录了“梁习治最”的这一典故 。但梁习家无余财，住所也没有什么名贵物品，魏明帝曹睿很惊讶，于是对他大加赏赐，很是敬重。后梁习于太和四年（230年）逝世。
人物评价
曹操：何意吾军中有二义士乎？
陈寿：自汉季以来，刺史总统诸郡，赋政于外，非若曩时司察之而已。太祖创基，迄终魏业，此皆其流称誉有名实者也。（梁习、司马朗等州刺史）咸精达事机，威恩兼著，故能肃齐万里，见述于后也。
裴松之：“与王思，同寮而已，亲非骨肉，义非刎颈，而以身代思，受不测之祸，以之为义，无乃乖先哲之雅旨乎！史迁云‘死有重于太山，有轻于鸿毛’，故君子不为苟存，不为苟亡。若使思不引分，主不加恕，则所谓自经于沟渎而莫之知也。习之死义者，岂其然哉。
家族成员
子：梁施，梁习之子，嗣侯。
轶事典故
当初济阴人王思和梁习一同担任西曹令史的时候，有一天王思向曹操汇报事情，由于说话不恰当，惹得曹操大发雷霆，教传唤主事的官吏，要以重罪论处。正赶上王思不在周围，梁习便替他去面见曹操，到了就被关押起来。王思急忙赶回来，主动承认自己的罪责。按他的罪过应该被处以死刑。曹操对梁习默默地代人受过十分感动，也很满意王思能勇于承担罪责，他说：“想不到我的部队中竟然有两名义士！”后来两个人同时升为刺史，王思统领豫州，也算是个能干的官员，只是苛刻琐碎，不识大体。他后来官至九卿，封为列侯。
史书记载
• 《资治通鉴》
• 《魏略》