窦建德年轻时就已经是以诚信为本，虽然不是什么大人物，甚至也还得自己耕田种地，但是在地方上却很有分量，大事小情的，人们都会请他作主。
窦建德当过官，当过里长，也犯过法，逃亡过。不过那时候，也没多少人记着这事，天下一大赦，他就回乡了。他也是个善人。漳南县里有个老乡死了父母，却没钱安葬，他主动送去全部所需。真正是救人救急，难能可贵的是他不止一次这样做。隋朝末年的官，说实话，还是有不少人不待见，明摆着呢，老百姓只想安静地生活。可对他这个曾经的官儿，乡亲们是大加赞赏。他父亲去世时，自发送葬的有一千多人，这可是了不得的荣耀。没有官职的白身，一个扛锄头的，能这么多支持者，很不简单。
窦建德不但对同乡好，对同县的人也好。大业七年时，朝廷发兵百万征高丽，窦建德当了个小帅，手下有二百号人。当时县里有个孙安祖，骁勇得很，自然也是在被征之列，但他老婆孩子全死了，家也没了，他拒绝当兵。县令不同意啊，好不容易逮着个能人，能放吗？孙安祖也不答应啊，于是两人就打起来了，孙安祖力气大，竟然三两下地把县令给打死了，犯下了杀人大罪。这事吧，谁沾谁倒霉，但是窦建德帮了他，收留了他，并把他送去了安全的地方。
象孙安祖这样的事，没谁愿意碰？窦建德不可能不知道这事后果很严重，有可能会影响到他自己的家族，但是他就做了，哪怕因此可能失去自己的亲人，也仍然坚持救人。
如果说这会儿还是没有掌握权力，能够保持本色的话，那么起兵反隋后的他，手上有权，却依然不改本色。
当时全国各地都有民变，从西到东，从北到南，几乎没有一个太平省。山东是征发物资最前沿，又受过灾，老百姓根本过不下去，几乎县县有起义，村村有变民。孙安祖被救后，拉拢了一些逃兵，包括那些无家可归的人，组建了一支义兵，躲到了高鸡泊，落草为寇。
窦建德一直做着良民，带着他的二百人马前往辽东战场。各地起义蓬勃发展，必须前往东征战线的士兵一个个的逃跑，起义队伍不断的扩大，而张金称，高士达等人的队伍也一再膨胀，杀贪官，抢百姓，夺财产，烧房屋，一时间整得乌烟瘴气。但漳南县令发现，这些变民哪都抢，就是不去窦建德的家乡！本来不受骚扰是好事，但是官员们不乐意了，这不明摆着这些盗匪的头子就是窦建德――兔子不吃窝边草嘛，哪有抢自己家乡的道理？这么一想，窦建德是幕后黑手的罪名就坐实了，于是，官府上下齐心，把窦建德的亲属全部抓起来，无论男女老少，一个不留，全部送往西天。
窦建德虽然曾经帮过孙安祖，也的的确确犯过事，但在这件事里，他清白之极，根本没有任何罪过。不过，腐朽的朝廷怎么会有他一个农民说话的份？既然已无路可退，他只好把自己手下的二百号人全拉起来，投奔东海公高士达。
高士达自封东海公。手下也有不少一起打拼的朋友。但是窦建德一来，高士达就甘愿把司兵大权交给他。很明显，没有仁德之名，窦建德以这么个半路入伙的资格，要想服人，那也是很难的。
窦建德做得很出色。不久，人人心服，他仗义，没架子，又肯吃苦。孙安祖投奔张金称后，被张金称给杀了，他手下的几千个人就都选择投靠窦建。这么多兵其实原先并没有在窦建德手下干过，都是跟着孙安祖和张金称打拼的，但是他们宁愿跟窦建德，可见他的名声在外。
虽说这支人马是高士达的，但是窦建德更得人心。人们愿意为他拼命。大业十二年，涿州通守郭绚率领一万多人马前来剿匪，这一战窦建德假装与高士达决裂，最后大败郭绚，俘几千人，得战马一千多匹，就连郭通守本人，也被灭杀。
太仆卿杨义臣是隋军将领最会打仗的，他打败了张金称后，又趁势打进高鸡泊。张金称的部队全部投奔窦建德。如果说以前不过是小打小闹，这场战就是生死大战，在战前分析中，窦建德希望高士达能避开锋芒，以守为攻，拖死杨义臣。可惜高士达不听，主动出击，最终死在战场，精锐全失。原本负责守卫大本营的窦建德只有几百人，大部队全败，窦建德只能带着一百多人逃亡，直跑到饶阳县。也是天无绝人之路，饶阳竟然没有什么防备，就这样，窦建德凭一百多人拿下饶阳，安抚百姓，不多久，就聚集了三千人马，有了真正的自己的第一支部队。
他带着这支人马，出其不意地杀回平原，收拾战友遗体，为高士达举行葬礼，白衣白帽，恭恭敬敬地送了他最后一程。
那些四处逃散的士兵，听说消息后，又都重新回到窦建德身边。这一次，得到了几千人，窦建德也称起了将军。大多数百姓参加叛乱，为的就是活命。在他们眼里，朝廷的官员们就是恶魔化身，必须得死，所以在抓到官员和士绅时，第一时间都是杀掉。但是窦建德却反其道而行之，对这些人中的较为正直的人士，以礼相待，也跟他们商讨大事。这样做的效果非常好，邻近郡县打不用打，直接向他投降，因此窦建德的人马也一举达到十多万人，成了一支大部队。
大业十一二年，大隋江山已是风雨飘摇，各地起义不断，天下无一处静土。窦建德的势力也在不断壮大，只是，他比其他领导要仁德。
事实上当时的变民领导人，象朱粲那样的，打一城杀一城的不多，但真正不屠城的很少。杀人才能立威，军队才会壮大，对于某些人来说，这是真理。只是在窦建德这里吃不开，
他不轻易杀人，战场上必须敌我交锋，他也总是亲自率领敢死队，冲在最前方。
大业十三年正月，窦建德自称长乐王，半年后，右翊卫将军薛世雄率领三万人马讨伐，窦建德轻松战胜，薛世雄只带得几百人逃跑，其他全部被打败。
河间县易守难攻，老也打不下来。河间被围多日后，终于没粮了，而炀帝这会儿也被人杀了，城内人心惶惶。窦建德派人进城哀悼，在得知郡丞王琮要投降的消息后，后退三十里办酒席接待他，见王琮及众官员身着白衣，反绑双手，他又亲自上前松绑，与他们谈论大事。部将中有人劝说，一定要煮了他时，窦建德没有同意，反而提拔他，任命他为瀛州刺史。他还特意下令，敢动王琮的人，要灭他三族，至于城里百姓，安危无恙。
窦建德在隋炀帝被杀以后，讨伐宇文化及等人，并最终将他们全部绳之以法。朝廷几乎灭了他满门，他此时已是叛军，都没必要。但是他仍然做了，他向萧皇后称臣，遣散文武官员和武士，对那些想投奔他人的，给足钱粮，派兵护卫，与王世充结为友好，朝拜把隋朝皇泰主杨侗，后追谥炀帝，追封杨政道为郧公，护送萧皇后等人前往突厥义成公主处……
他没有屠过城，当然也因为他的多疑性格，又缺乏政治远见，杀了一些不该杀的人，最终导致自己的失败，但是总体来说，他对得起百姓，他把自己的兵当人。他与秦王李世民最后的交战中失败被俘，但他的部下都遵从他的意愿，向唐军投降，保全一方百姓。
遗憾的是，窦建德虽是一代豪杰，却仍被斩首，不得善终。他从平民崛起，贵至夏王，却仍然保持善良，在整个中国历史长河里，他都是非常耀眼的一颗明星。能统率千军万马，征服异域，固然是英雄，但深受人民爱戴，英武仁厚，也应该得到尊重。王世充等人都是猪狼，却得李世民包容，倒是窦建德，却不被容纳，李世民有失明君之风，侧面映证窦建德太过仁德，留着终究影响力太大。所幸，后世的人们没有忘记窦建德，至今仍有“窦王庙”，是为证明。