李渊在北方呼风唤雨的时候，他在南方的本家李密的事业也渐入佳境。
李密是隋末唐初农民军的“带头大哥”，隋唐的历史走向和他息息相关，如果他不是在关键的时候自己葬身了自己，那么“隋失之鹿”应该是他的战利品。果真如此，隋后面的朝代应该是“蒲”（按照杨坚、李渊的命名思路），而不是唐。
李密的事迹和窦建德、杜伏威、王世充、刘武周等几个造反大佬一样，都录入了《两唐书 》 ，所以，此书详细介绍其人的生平所为。
从现存史料来看，李密家四代都是住在大城市长安的贵族。曾祖父李弼和杨坚岳父独孤信、李渊祖父李虎等八大权贵一起被封为“西魏八柱国”。祖父李祖曜为北周邢国公。父亲李宽是员猛将，因战功被隋封为上柱国、蒲山公。不过他们的名气似乎都没有下一代李密的名气大。隋唐以后的历史资料在提到他们的时候，总是不忘在其名字后面打个括号或注行小字，用以说明其和李密的亲属关系。和现在流行的“这是某某名人的三舅母、四大伯”是同样道理。
虽然家庭贵族地位代代相传，但李密的长相一点都没有阳春白雪的贵族气息，反而是一副下里巴人的寒酸模样。个头不高，皮肤黑乎乎的，怎么洗都好像不干净，尖额头，方下巴，一对眼珠子跟磨盘似的，总是骨碌碌转个不停。
这样的显赫家世，就算是人妖也不怕没出息，更何况李密“少有才略，志气雄远，轻财好士”。父亲死后，他招工进了皇宫，具体的工作单位和工种是左翊卫府左亲侍。这也属于皇帝的警卫，同样是警卫，不过和李渊的那个千牛备身比起来差远了，李渊是直接挎刀跟在皇帝姨夫身后，而李密只能算外围保安那种性质的。
人不走运，喝冷水都塞牙。而李密连冷水都没喝就塞牙了。
某年某月某一天，杨广看见了一张黑黑的脸，那是正在值班的李密的脸。
也不知道为什么，杨广看见李密就很不舒服（莫非这就是传说中的冥冥天数？）。他找到宇文述问道：“那个长得黑不溜秋的小儿是谁呀？样子虚头巴脑的，东张西望，目光异于常人，以后别让他再来当侍卫了（瞻视异常，勿令宿卫！）
杨广同志也太主观臆断了。人家李密是保安，肯定得左看右看上看下看，看有没有刺客和本拉登啊。要真是眼睛直勾勾地一 动不动，说不定杨广又会说：“瞻视呆滞，勿令宿卫！”
做人难，做人的眼睛更难，做李密的眼睛比更难还难。
前文已经考证过，皇帝的嘴巴大啊，一句顶一万句。杨广这句话一说完，李密就已经算是下岗职工的一员了。
宇文述处事很是八面玲珑，他并没有直接对李密说，皇上讨厌你，你以后不要再来上班了。而是采用了一招类似激将和反讽的手法使李密主动提出无条件辞职。
于是在某天某时某一刻，宇文述找到李密，装着无比关切、无比痛惜的样子对李密说：“你家世代都是高官显贵，你应该用你的才华去开创更远大的前程，窝在这里干这种没文化、没技术的保安活，将来能有什么出息呢？
李密一听，觉得此话有理，便向单位打了一份报告，以身体有病为由辞去了工作，专心在家读书学习，准备给自己多加油充电，以图后展。
李密这次显然是买了宇文述的拐了，他当然不知道宇文述这是为了完成杨广交办的任务才故意激他的。
撇开辞职这一行为的对错与否不论，单从这一问题的处理结果可以得出两点结论：李密的脑子不够用、思维不缜密。一个刚参加工作的新兵蛋子（李密此时的年龄至少在二十二周岁以上）就成为最高领导的六品保镖，这已经是“很出息了”，多少人奋斗一辈子也到达不了这个政治核心圈，而李密同志却因为别人一句话，连停薪留职手续都没办就拍屁股走人了，这太意气用事了。因为在领导身边机会总归会大一些的。李渊不就是保安吗？宇文化及也是保安，甭管是正版还是盗版，反正这两人都曾经“从保安到皇帝”（结合后来的李密造反，好像在隋朝，保安警卫造反比例很高啊，呵呵）。
如果对李密的一生进行分析对比就会发现，他这次“辞职门”事件是很符合其“脑子不够用、思维不缜密”这一特征的。从他附从杨玄感、杀害翟让、接收招安到最后偶然落败就投奔李渊等一系列重大事件来看，李密最终与一统王朝失之交臂的个人主观原因远远大于综合客观原因。
思想决定行动。李密的思想决定了他的行动永远只能在隋唐慢车道上踽踽而行，注定要被快车道上风驰电掣的李唐战车撞得粉身碎骨。
李密辞职后，专门在家聚精会神看〈〈史记〉〉，一心一意读〈〈汉书〉〉。特别是对各类兵法书籍，他尤感兴趣，经常“诵皆在口” 。
李密是个好青年，他不像其他纨绔子弟那样注重吃喝嫖赌，而是一门心思地发奋苦读圣贤书。有一天，他去缑山（今河南偃师境内）拜访当时著名的国学大师包恺时，途中，他遇到了在朝中红得发紫的越国公杨素，也就是杨玄感他爹。
那天的情形山水田园风味很浓。
李密坐在牛背上专心致志地看着一本书，在他所骑的那头牛的角上还晃悠悠地挂着一卷《汉书》。杨素看到这个镜头后也许觉得“汉书、男人和牛”这样的景象反差过于强烈，于是便悄悄地走到这个男人的身后问到：“何处书生，耽学如此？”
李密一看，这不是父亲的朝廷同事杨伯父嘛，赶紧下拜行礼，自我介绍。杨素问他看的是什么书，李密回答说是《项羽传》。杨素很惊奇，便和李密交谈起来。结果不谈不知道，一谈吓一跳。李密的见多识广和博学多才令这个当朝大腕非常吃惊。回家后便对大儿子杨玄感说：“吾观李密识度，汝等不及。” 在杨素眼里，自己的七个儿子没有一个能比得上李密。听老爸这样推崇李密，杨玄感断定李密非同一般，于是便有意识地“倾心结托”，两人很快好到穿一条裤子的程度。当然，最后还是“四裤全输”（四库全书），成了光屁股。
李密的勤奋好学不仅得到了们杨氏父子的赏识，也会为后世造就了一个成语“牛角挂书”。