北伐后秦
义熙十二年（416 年），檀道济被任命为先锋，随刘裕北伐后秦。他一路从淮河、肥水出发，大军所到之处，全部告捷。徐州刺史姚掌献出项城投降，各城也纷纷望风而降，只有新蔡太守董遵不肯屈服，檀道济攻下其所守城池，擒获董遵并杀之。之后又进兵攻克许昌，抓获后秦宁朔将军、颍州太守姚坦以及大将杨业。面对俘获的四千余后秦兵士，有人建议将俘虏全部活埋，檀道济却认为应讨伐罪人、安抚平民，于是将被俘兵士全部释放，遣送回家。
唱筹量沙
元嘉八年（431 年），檀道济奉命率众伐北魏。他率领军队与北魏军进行三十余次战斗，多次获胜。但军队抵达历城后，遭魏军骑兵部队截击，所带粮秣也被焚烧。此时，有宋军士兵投降北魏并告知宋军缺粮，魏军立即追赶，企图一举歼灭道济军。檀道济命令士卒唱着数筹码量沙，把仅有的粮食盖在沙上，以显示粮食很多，迷惑魏军。魏军望见宋军一堆一堆的 “粮食”，以为宋军并不缺粮，故将投降过来的宋兵视为 “间谍” 而杀掉。为了扭转局势，檀道济又让士卒全穿上盔甲，唯有他一人穿白色衣服，带领部队从容出走。魏军认为，道济及其部队在被包围的情况下，如此不慌不忙地撤走，一定预设有伏兵，故不敢近前聚歼。就这样，檀道济军得以安全返回。
自毁长城
檀道济在武帝、少帝时期就战功赫赫，威望很高，其手下心腹爱将，全都身经百战，他的几个儿子也都很有才气，引得朝廷疑忌畏惧。宋文帝常年卧病，数次病危，贪图执掌朝政的刘湛和彭城王刘义康都十分忌惮檀道济。元嘉十三年（436 年）春，在正要遣送檀道济返回寻阳时，文帝病情又加重，于是将他召回。檀道济回京后，就被抓捕起来交予廷尉治罪、诛杀，连同他的儿子、亲信等十一人都被杀害。檀道济在临刑前悲愤地大喊：“汝乃自毁万里长城也！”