历史上是没有假设的，但是人们往往就会罗列很多的假如，来设想事情会不会朝着不同的方向发展。楚霸王项羽乌江自刎令人叹息，就连司马迁也将这个不是皇帝的人列为皇帝的队伍，为项羽的历史传记取名为《史记·项羽本纪》，“本纪”指的是中国古代纪传体史书中的帝王传记，也是东亚纪传体史书中帝王传记的专用名词，司马迁将项羽归入本纪是因为他认为项羽有皇帝那样的领导力，是对项羽的一种崇敬。
我们设想一下，如果在鸿门宴上项伯没能阻止项庄，项庄就借着舞剑的名头杀了刘邦，项羽的最大的对手就被解决了，项羽最后会不会赢？范增得知刘邦逃跑的消息后，顾不上什么礼仪，直接就将刘邦献给项羽的宝玉给摔了，还说刘邦就是将来要和项羽争锋天下的人！范增尽心辅佐项羽，可是刘邦回去之后使用了一招反间计，使得项羽和范增之间有了嫌隙，范增大怒之下决定回乡养老，不管这些糟心事。没想到在半路上的时候就得病死了。项羽没了智囊范增，还能赢吗？
其实项羽在领导过程中发生了一系列的错误，也正是这些看起来不起眼的错误导致了项羽的失败。
首先是项羽自称霸王后分封诸侯王，不可否认的是实行分封制是很简洁的方法来统治大国。但是秦朝灭亡后原本就是一种群雄并立的局面，项羽只是在抗秦战争中表现出色，威慑了各诸侯军。秦朝被灭之后，他们当然要争取自己的利益，从而掀起了各种战争。项羽称王后，却还是实行分封，没有解决诸侯之间的利益矛盾，所以可以预想到这种局面并不能长久。
项羽最大的错误就是杀了楚怀王这个“义帝”，当初项羽和项梁无奈之下只能召回楚怀王的孙子来继位楚王，愿意是想有一个凝聚人心的作用。但是楚怀王上位后，一直想将项羽手中的权力重新收回自己手里，于是这君臣之间就有着不可调和的矛盾。项羽打着复国的旗号来发起战争的，这样算下来项羽就是楚将。可是后来项羽却迫不及待的将楚怀王赶出楚国都城彭城，然后在半路派英布杀掉了楚怀王。结果就被刘邦抓住了小辫子，刘邦为义帝发丧，召集各路诸侯共同讨伐项羽，一共有56万联军围攻项羽。如果项羽学习齐恒公将义帝软禁在彭城，然后尊王攘夷就可以长久的统治下去。原本各诸侯军只是暂时臣服于项羽的威力，但是此时他们出师有名，就一起借着这个机会讨伐项羽。
当年项羽进入关中后，进行了大肆的烧杀抢掠，曾经有一个人建议项羽直接建都关中，但是项羽不仅没有听，还杀了这个提议者。项羽义无反顾的回到了故乡彭城，在彭城建都。但是在一年内疚被刘邦给攻破了。历史上对于项羽定都彭城而不定关中也有诸多的讨论。出于对关中力量的削弱，烧秦宫，夺秦财是必须的。而出于对彭城力量的稳定来说，定都彭城也是有需要的。但是彭城的地理位置不适合做都城。
而项羽还有一点就是过于残暴，杀了太多人。章邯带领二十万秦军归降项羽，项羽却瞒着章邯坑杀了这二十万秦军。另外项羽到关中之后，放火烧了秦朝的宫室，也杀了很多人，不得人心。所以在项羽带着骑兵逃亡的时候，那个农夫指给了项羽错误的方向，让项羽陷于沼泽，损兵折将。
总结来说就是以上这几点原因造成了项羽悲剧的命运，项羽注定不能成功。就算当时不是刘邦，也会有别人来反对项羽。所以，项羽是被这些致命的错误导致了失败的结果的。