人物生平
人物出身
郁保四是青州强盗，身长一丈，腰阔数围，人称险道神。他聚集二百余人，将梁山泊从北地购买的二百余匹战马全部劫去，解送往凌州西南的曾头市。
归顺梁山
梁山前任寨主晁盖此前征讨曾头市，被曾头市教师史文恭用毒箭射死。宋江继任寨主后，尚未给晁盖报仇，又听闻曾头市的人劫夺战马，便亲自率大军攻打曾头市。 曾头市不敌梁山军，遣使求和。宋江假意应允，要求曾头市发还所夺马匹，并索要郁保四，后又派时迁等人到曾头市为质。曾长官只得将郁保四交出。
宋江却劝降郁保四，折箭为誓，表示既往不咎。郁保四奉命回曾头市卧底，自称是私自逃回，并称宋江无心讲和，还提供了一些虚假情报。曾长官对此深信不疑，让史文恭率人前去劫寨。宋江则趁曾头市空虚，在郁保四、时迁等人的里应外合下，攻破曾头市。最终，曾长官自缢而死，史文恭等人全部被杀。
大聚义
梁山排座次时，郁保四排第一百零五位，星号地健星，担任掌管监造诸事头领，负责把捧帅字旗。
两赢童贯时，郁保四在九宫八卦阵中居于中军，负责把守“替天行道”杏黄旗。
南征北战
梁山受招安后，郁保四随宋江南征北战，先后征讨辽国、河北田虎、淮西王庆、江南方腊。
征讨田虎时，宋江被乔道清以妖术困于昭德城外，麾下仅剩林冲、徐宁、索超、张清、汤隆、李云、郁保四七位头领，始终冲杀不出。在如此窘迫慌乱的情况下，郁保四虽身中两箭，仍牢牢捧着帅字旗，紧随宋江左右。北军见帅旗未倒，也不敢胡乱上前。最终，后土之神显圣，宋江等人方才脱困。
惨烈结局
征讨方腊时，郁保四随军攻打清溪县，被杜微用飞刀杀死。后追封义节郎。
人物外貌
原著赞诗
不好资财惟好义，貌似金刚离古寺。
身长唤做险道神，此是青州郁保四。
名人点评
金圣叹：以一丈青配合王矮虎，王定六追随郁保四，一长一短，一肥一瘦，天地悬绝，具堪绝倒，文思之巧，乃至是哉！
出处考究
姓名出处
郁保四其人不见于宋元史料，也不见于《大宋宣和遗事》、《宋江三十六人赞》以及元杂剧水浒戏等早期水浒故事和文学。在这些作品中，也没有专门在梁山上负责捧旗的好汉形象。郁保四这一角色，应属于小说《水浒传》的创造。
绰号考究
险道神是传说中死者的开路神，一名阡陌将军。其神身长丈余，头广三尺，发赤面蓝，相貌凶恶。 旧时丧礼，以纸札制成巨大的险道神形象，在灵柩前开路，被认为是《周礼·夏官》中方相氏的遗制。身材高大是险道神的突出特点，故元明歇后语中有“踩小板凳糊险道神——还差着一帽头子”的说法。
人物衍生形象
衍生小说
巴孤的《贼三国》中，郁保四随宋江攻打巴郡，被严颜一刀砍死。
姜鸿飞的《水浒中传》中，郁保四随宋江征方腊，战死于润州。
张恨水的《水浒新传》中，郁保四随张叔夜抗金勤王，后奉种师道之命，与白胜一同混入金营，欲设法救出康王，却被张邦昌泄出行藏。面对金国元帅斡离不的威逼利诱，以及对其出身低微的嘲笑，他当场夺刀自刎，使得斡离不肃然起敬。
而在褚同庆重撰的《水浒新传》中，郁保四是北地好汉，被誉为当世伯乐，使一柄三十六斤重的铁椎，曾在代北一带抗击辽兵。梁山大聚义时，排第七十五位，星号地骥星，担任管事头领，负责管养军马。后因不满宋江的招安政策，随穆弘离开梁山，重回太行山扎寨，继续反抗朝廷。
影视形象
2011年电视剧《水浒传》，葛子饰演郁保四。
2012年电影《险道神郁保四》，姚雨鑫饰演郁保四。