曹操一生有很多女人，当上魏王以后，这些女人光是名号就有王后、夫人、昭仪、婕妤、容华、美人等等若干，除王后外，每一个名号下还都不是一人。曹操生于官宦人家，但他选择妻妾却并不注重什么门第嫡庶，这些条件恐怕都不如美貌重要。在曹操的女人当中，有的出身于倡家，还有的是被他打败的敌方将领的老婆。有人说曹操这是喜欢熟女，也有人说曹操这是体现了一种征服欲。但不管怎么说，要想被曹操立为正室，却必须是有才德之人。也就是说，做曹操的女人容易，要想成为曹操的正室夫人，那也得要有两把刷子才行。
丁夫人
曹操最初的正室夫人是丁氏，因为自己没有生育，又因为曹操的另一个老婆刘氏死的早，她就抚养着刘氏生的儿子曹昂。建安二年（公元197），曹操南征张绣，曹昂死于宛城。丁氏伤心至极，常常无节制的哭泣，还愤怒地指责曹操：“你害死了我的儿子，却没有一点儿悔恨思念之意。”曹操一怒之下将她赶回了娘家，想等她消消气，回心转意之后再把她接回来。谁知道丁夫人一去却再也不回头，曹操只好登门去请。
曹操到了丁家，有人通报丁夫人说，曹操到了，丁夫人却继续织布，并没有出来迎接曹操。曹操只好走进织室，抚着她的背说：“你回头看看我，和我一起回去吧！”丁氏不看他也不回答他，曹操只好离开织室。到了门外，曹操又问了一句：“真的不可挽回吗？”丁氏仍然不回答，曹操说：“我可真的走了！”就这样，两人的婚姻走到了尽头。
曹操作为一个控制着皇帝的人，其尊严是不言而语的，可以说，除了丁氏，没有人敢于当面指责他。不过，丁氏的指责可以让曹操愤怒，却让曹操无力反驳。因为这个儿子就是因为曹操的原因而死的，你曹操可以不拿我这个女人当回事，但你对这个儿子就没有悔恨和思念吗？面对这种情况，曹操还真是无言以对。曹操知道丁氏的好，所以他要把她请回来，只是丁夫人是一个内心高贵的女人，她的心已死，是不会再去迁就曹操的。
曹操临死前，知道自己不行了，说：“我这一辈子做事，觉得没有什么可后悔的，也不觉得对不起谁。假如说人死后在地下有灵，如果儿子子修（曹昂）问我他的母亲在哪里？我不知道该怎样回答他。”可见这个丁氏对曹操是多么的重要。
一个人的一句话让曹操临死都不能释怀，这个人难道不是很了不得吗？
卞夫人
丁氏不能回来了，曹操又立了卞氏为继室。按一般情况来说，在那个时代，卞氏是不能够成为继室的，因为她家庭出身不高贵，《三国志》记载的是“本倡家”。曹操年轻时娶她为妾，也说明了他的这种地位。然而，这个人却很有见识，让曹操都对她非常重视。卞氏随曹操到洛阳，正好赶上董卓为乱。曹操不愿为董卓做事，逃离洛阳。袁术传播流言说曹操死了，跟随曹操到洛阳的人都打算离开洛阳回到老家。卞氏制止了他们，说：“曹君的吉凶现在并没有确定，如果大家今天回家，明天却得知他毫发无损，日后还有什么面目彼此相见呢？即使大祸临头，大家同生共死又有何妨？”众人听取了卞氏的意见，这才留了下来。
在危难之际能够保持一副清醒的头脑不易，在大喜事来临的时候，卞氏也不会得意忘形。她生的儿子曹丕被立为魏王太子，王宫里的女官们纷纷恭贺说：“将军被立为太子，全天下的人都为他高兴呢，王后应当倾尽您的库府宝藏作为赏赐才对。”卞氏说：“魏王因为曹丕在众兄弟中年纪较大，所以才册立他为太子承嗣王位的，我只应以能够免除教子无方的过错作为自己的荣幸罢了，又凭什么为此大肆张扬赏赐馈赠呢！”曹操听说了这些话，赞扬卞氏说：“恼怒的时候面不改色，高兴的时候不忘乎所以，这的确是她难能可贵的地方。”
正因为有了这些优秀的品德，卞氏才能被册封为王后。
后来，魏明帝当皇帝的时候，他开始娶的王妃虞氏没能被策封为皇后，发牢骚说：“曹家从来喜欢立贱人为后，没有过以德取人的时候。”只不过她不明白一点，曹操立的“贱人”都是有才之人。古今比较公认的一点是，曹操识人爱才，这恐怕也包括他能识女人吧！