至正十四年（1354年）12月，取得高邮保卫战的胜利后，张士诚乘胜反击，元兵溃散，许多溃兵投入起义军， 占领区日益扩大。统治者在战场上失败后，至正十五年（1355年）4月，又派翰林待制乌马尔、集贤待制孙NB141至高邮进行招安，他们二人进入高邮 城后，说明来意，并“反复开谕”，结果被张士诚“拘之他室，或1日馈食，或间日一馈食”，用饥饿折磨之后处死，拒绝了招安。当时淮东大饥，起义军筹粮困 难，张士诚看到“吴中富庶，可以立国”，乃决计南下，遣其弟士德率水师山通州渡江，进占福山港。至正十六年（1356年）正月1日，张士德攻入常熟。2 月，攻平江（今江苏苏州市），元平江路总管贡师泰、治中高安等带上家小，装载细软，弃城逃走，起义军顺利攻占平江，改平江为隆平府。3月，张士诚将都城由 高邮迁至平江。
张士诚迁都平江后，采取了一系列打击豪绅地主、争取百姓和巩固政权的措施。首先，健全了政权机构，以李行素为丞相，张士德为平章，蒋辉、潘元明为左右丞，史文柄同知枢密院事。
地方上，府设太守，州设通守，县设尹，以周仁为隆平府太守。
同时，还对占领区的户口、田赋进行登记，着手建立地方基层组织，第二，打击元朝反动官僚和豪绅大地主。张士诚对官僚、豪绅、大地主采取了镇压剥夺政策。 张士德到福山港时，“福山有曹氏，富甲县中，众（起义军）肆攘掠，一夕而空。”攻占平江后，“昔之吝财家户，破家剥床”，对大地主、大富户的家产进行了剥 夺，往日骑在人民头上作威作福的反动官僚，更是受到了应有的惩罚。反动文人写道“吴松之壤，东南奥区，岁在丙申，群寇突如，朱巾赭裳，陆梁恣睢，乃贼乃 戕，乃毒乃茶。”剔除其诬蔑之词，可以看到官绅们被镇压的情形。第三，在其占领区城内，推行减轻人民负担，发展农业生产的政策。张士诚一向重视农业生产， 在其称王不久，即下令要所属官员务农桑，他说：“余起兵之意，诚欲出生民于涂炭，予所在以安全。食为民之天，农桑为民之本。有土有财，只在利导，既富且 教，尤要提撕。令下之日，务曲体余衷，相机度宜，俾处处有生养之具，毋徒以文具相涂饰也。”
要求他的各级官员都要重视农业，管好农业 生产。在迁都平江之后，他又下令“悉免夙逋，赐今年田租十之四，赐高年粟、帛及贫人粥糜……设郡劝农使、县劝农尉，讲修水利”，免除了元朝统治时期人民所 欠的赋税，并减轻田赋，救济贫苦农民，还设立农官，管理农田水利。这些措施，对恢复发展占领区的农业生产，起到了积极的作用。
由于张 士诚采取了上述一系列有利于人民的政策，因此，受到了人民的欢迎和拥护，他的起义军也被人民称为“红军”，松江一带有童谣说：“满城都是火，官府四散躲， 城里无一人，红军府上坐。”表达了人民对元朝统治者的蔑视和盼望张士诚起义军到来的激动心情。当时，元江浙行省丞相达识帖木儿为了镇压张士诚起义军而调来 了由苗民组成的杨完者的一支“义军”，这支军队极为残暴，“所至杀掠无遗”，许多平民被杀害，“至贵家，命妇、室女见之，则必围宅勒取，淫污信宿，始得纵 还。少与相拒，则指以通贼，纵兵屠害。”人民对其痛恨极了，民间流传着这样的歌谣：“死不怨泰州张（士诚），生不谢宝庆杨（完者）。”形成鲜明的对照。
张士诚迁都平江后，派兵四出，攻取江南州县，早在2月，起义军已占领昆山、嘉定、崇明、常州、无锡阳山、宜兴。4月，张士诚部将赵打虎攻下湖州，史文炳攻松江，元兵弃城逃走。7月，张士德率兵攻杭州，斩元江浙行省平章左答纳失里。
左丞相达识帖睦迩逃亡富阳。张士诚的占领区迅速扩大。
二、张士诚的蜕变
至正十六年春，张士诚破平江，西进攻占常州；渡江取集庆，东进攻占镇江、丹阳。因此，这两支起义军的先头部队很快便相遇了。为了避免与张士诚部发生冲突，6月，朱元璋派儒士杨宪为代表，致书张士诚通好，信中说：
“近闻足下兵由通州，遂有吴郡。昔隗嚣据天水以称雄，今足下据姑苏以自王，吾深为足下喜。吾与足下，东西境也，睦邻守国，保境息民，古人所贵，吾甚慕 焉。自今以后，通使往来，毋惑于交构之言，以生边衅。”当时，张士诚正四出攻城掠地，踌躇满志，根本没有把朱元璋放在眼里，他拘留了杨宪，拒绝通好。这 样，朱张之间的战争就难免了。
7月，张士诚以舟师攻镇江，被击败，朱元璋亲率舟师追击，直至江阴。张士诚挑起战端，朱元璋令徐达统兵反攻，包围常州，汤和自北面，张彪自东南面，徐达自西北面，合力攻城，战斗异常激烈。张军数万来援，徐达离城十八里设伏以待，大败张军。
8月，张士诚令史文炳率水师数万攻嘉兴，元守将杨完者反击，大败张军，追杀四十余里，“斩首万七千级”，其元帅江东海投奔朱元璋。一连串的失败，使张士 诚开始感到忧惧，10月，乃派其部下孙君寿持书向朱元璋求和，表示：“省己知过，愿与讲和，以解困厄。岁输粮二十万石、黄金五百两，白金三百斤，以为犒军 之资，各守封疆，不胜感恩。”朱元璋复信责其挑起事端，诱引叛将，扣留使臣等，要张士诚每年输粮五十万石，归还使臣、叛将。张士诚得书不报。11月，朱元 璋增兵两万攻常州，张士诚也再派援兵，徐达内外夹攻，张军又败，“城中益困”。
至正十七年（1357？年）2月，朱军耿炳文、刘成败 张将赵打虎，攻占长兴，获战船三百余艘，俘其守将李福安、答失蛮。3月四日，常州城内粮绝，守将吕珍出逃，徐达占领常州。5月，朱元璋攻占泰兴（今属江 苏）。6月，攻占江阴。7月，攻常熟，张士德率兵往援，兵败被俘。土德有刃有谋，攻取诸城之役，其功最人，他的被俘，对张士诚是个沉重打击。常州、长兴、 泰兴、江阴，常熟又被朱元璋夺去，形势对张士诚更加不利，朱元璋“得长兴，则士诚步骑不敢出广德，窥宣、歙；得江阴，则士诚舟师不敢拆大江、上金、焦…… 士诚侵轶路绝”。张士诚遭受这些重大挫折后，更感到无力与朱元璋对抗，为了保住地盘和避免两面作战，8月，乃再一次向元朝请降，元授士诚太尉、士德淮南行 省平章政事，士信同知行枢密院事，“然士诚虽降，而城池、府库、甲兵、钱谷皆自据如故。”