曹操是东汉末年一流的政治家、军事家和诗人，曹操的父亲虽然做过太尉，当然是花高价钱买的，不过曹操的童年很不幸。为何这样说呢？
其一，曹操的姓氏有争议。曹操的祖父曹腾是个太监，太监当然生不出儿子，因此曹腾后来在皇帝身边之后，要了个儿子。也就是曹操的父亲曹嵩。曹嵩姓什么？陈寿在三国志中说：“莫能审其生出本末”，你看即使有良史之才的陈寿也没有说清楚曹操到底姓什么。倒是诋毁曹操的《曹瞒传》说曹嵩身上流淌着夏侯氏的血液，曹嵩就是曹氏抱养夏侯的后代，夏侯氏也是亳州的望族，当时是西汉开国名将夏侯婴的后人，夏侯婴的后人夏侯夏侯渊都和曹操的关系很铁。不过这里也有些麻烦事，曹操的后人曾和夏侯氏的后代结婚，这违背了当时同姓不能结亲的原则。曹操长了那么大，自己居然不知道自己姓什么，你说心里能好受吗？
其二，曹操的母亲死的早，以致曹操小时候受的教育也不好，曹操后来有一首诗回忆自己的童年，“既无三徙教，不闻过庭语”。三徙教指的是孟母三迁的故事，和孟母相比，曹操认为自己父母对自己一点不严格;过庭语指的是孔子教育儿子的故事。有一天孔子站在庭院里，他的儿子孔鲤“趋而过庭”，什么叫“趋”呢，“趋”就是小步快走，是表示恭敬的动作，在上级面前、在长辈面前你走路要“趋”，低着头，很快很快地这样走过去，这叫“趋”。那么孔鲤看见父亲孔子站在庭院里面，于是低着头“趋”，孔子说站住，学诗了吗？没有。不学诗何以言，你不学诗你怎么会说话？是，退而学诗。又一天，孔子又站在庭院里，孔鲤又“趋而过庭”，孔子说，站住，学礼了吗？还没有。不学礼何以立，不学礼你怎么做人？是，退而学礼。这个故事就叫做“过庭语”，也叫“庭训”，不过曹操小时候没有类似的教育情况。一个太监爷爷对他很娇惯，父亲也不太关注他的学业，忙于应酬上头的事务，母亲又死得早，因此家庭里没有温暖。
其三，曹操的父亲娶了好多小老婆，后来曹操有个弟弟，当然是同父异母。有了弟弟之后，家里对曹操的管教更加不严格。所以当时人对曹操的评价多诋毁，或贬义。曹瞒传云：太祖少好飞鹰走狗，游荡无度;三国志里也说：太祖少机警，有权数，而任侠放荡，不治行业，故世人未之奇也。如此看来，当时的曹操就是街头闹事的小痞子一个，所以才会和袁绍去抢劫别人家的新娘子玩过家家。当然曹操的忘年交桥玄对此不以为然，他看除了曹操有担当，他说：“天下将乱，非命世之才不能济也，能安之者，其在君乎！”
其四，有个讨厌的叔父。曹操童年的曹操机警伶俐，善于权变，任侠放荡，悠游自在，特别喜欢飞鹰走狗，不务正业，所以，并没有多少人注意他。但是，他的叔叔却对他的这种行为却非常不满，多次告诉曹操的父亲要他限制曹操的行为。曹操对叔叔的这种做法十分生气，决心给叔叔一个恶作剧，以消除叔叔在父亲面前对自己的影响。有一天，曹操在半路上碰到了叔叔，他立刻假装有病，变得口歪眼斜。叔叔看他这样，大吃一惊，赶快问他是怎么回事，曹操说：“我中风了，非常厉害。”叔叔便把曹操中风的事告诉了曹操的父亲，等到父亲到来之后，曹操却一点事没有，一切如常。于是父亲问曹操：“叔叔说你中风了，现在好了吗？”曹操说：“谁中风了？没有啊，可能是叔叔不喜欢我，才欺骗你的。”于是，曹操的父亲便开始怀疑曹操叔叔所说的话，以后曹操的叔叔再给曹操的父亲说什么关于曹操的话，曹操的父亲再也不相信他了。这样一来，曹操更加肆无忌惮了。