曹操虽说是三国时期的英雄人物，但是他的好色也饱受诟病，就是由于他的好色，很多次还险些让自己搭上性命，这是怎么回事呢？
曹操可以说是东汉末年最出色的英雄，在曹孟德的军事和治政下，东汉后期一度混乱不堪的北方地区逐步恢复了稳定和生产，奠定了大魏帝国及其后的西晋皇朝的基数，大三国时代(指黄巾之乱至三国归晋期间)，论英雄人物无出其右。可是，英雄难过美人关，英明一世的曹孟德，却屡屡因为一个美色栽跟头，更险些丧命。
第一次美女裙下栽跟头：淫人叔婶，失却“恶来” 公元197年，曹操为彻底消灭吕布做准备，出兵攻打西南面的威胁张绣。张绣原为东汉骠骑将军张济侄子，李傕、郭汜反攻长安后，张济在荆州进攻穰城时中流失身亡。张绣于是接收了叔叔的军队并与荆州牧刘表结盟，成为曹操西南方的一大威胁。
本来从属于刘表还是从属于曹操都是从属他人，张绣在开始时都没什么所谓的，因此曹操第一次攻打宛城时，张绣是不战而降的。可惜曹操的杀心未灭、色心又起，在晚上找女人的时候居然打起了张绣遗孀邹氏的主意，愤怒的张绣自然流露出对曹操的不满。
曹操疑张绣反，密谋杀张绣，可是事情败露反被张绣的军队奇袭，有“恶来”之称的猛将典韦为保护曹操撤退而战死。第一继承人曹昂也在乱军中战死，曹操的一次淫人婶婶，赔上了军中第一猛将和第一继承人的性命。
第二次美女裙下栽跟头：迷恋少妇，失却“神将” 关云长不但是东汉末年一员神级的大将，还是后世忠义的榜样。按照《三国演义》的描述，关羽在身陷曹营后无论曹操如何施恩、笼络，他就是不为所动，最终还是追随义兄刘玄德而去。关羽的忠义秀辉绝不置疑，但历史上的“关羽别曹”是否另有隐情呢?
我们不妨来看一段《三国志》的记载：“曹操与刘备围吕布于下邳，吕布使秦宜禄诣袁术求救，袁术留之。关羽屡请曹操，欲得秦宜禄妻。曹操疑其有色，及城陷，曹操见之，乃自纳之。”
原来，在曹操和刘备联合攻打吕布的蜜月期时，关羽是向曹操提出过要求的，关二哥要的是吕布部下秦宜禄的妻子杜氏，希望在攻破下邳城后，曹操能把杜氏给自己。也许是关二哥当时还不了解曹操多疑的特性吧，正是由于关二哥多次在曹操面前提起杜氏的事触动了曹操的多疑神经，“难道真是个绝色美女?”曹阿瞒不禁动了色心。