曹操是英雄，自古英雄难过美人关。安阳曹操墓中同时出土有两具女性尸骨，虽然目前尚不确定是否系曹操原配卞夫人或其他姬妾，但光是男女同葬一点，却也可窥曹操的“好色”一斑。曹操一共有25个儿子，生有子嗣的后妃达14人之多。当然，这还不足以证明曹操好色，它只能算作古代多妻制度下的一般情况。
曹操年轻时，在男女之事上颇为荒唐。《世说新语・假谲》记载曹操早年劫色的故事。有一年，曹操与袁绍听说某大户人家娶亲，新娘颇有姿色，便商定劫持新娘。天黑之时，两人溜至后花园，大喊“有贼”，调虎离山。当众人离开去捉拿贼人的时候，袁绍在门口接应，曹操冲进新房，持刀劫走新娘。不想新娘呼救，其家人尾追而来。惊恐的袁绍摔倒在路边的荆棘丛中。眼见追者将至，曹操丢下新娘，助袁绍仓皇逃跑，这一次劫色未遂。
曹操年轻时好色，年长更是变本加厉。曹操迎汉帝都许后，风闻以前的老上级大将军何进的儿媳貌美如花，不禁色心大动，将其据为己有。这便是曹操后来的尹夫人。
有其父必有其子。曹操好色，也惠及曹丕、曹植两兄弟。曹植曾为袁绍的儿媳甄夫人作《洛神赋》，把这位美人比喻成“仿佛兮若轻云之蔽月，飘摇兮若流风之回雪”。文弱的曹植也许只满足于“精神恋爱”，但曹丕就不一样了，他对甄氏早就倾心，在曹操攻破邺城时捷足先登，将甄氏迎娶入门。
关于这段故事，《世说新语・惑溺》有过记载，曹操率军攻破邺城时令左右速把袁熙的妻子甄氏找来，左右回答：“曹丕已经去了。”曹操马上改口：“今年破贼，正好赏给他做奴。”当着众人的面，曹操当然不好意思承认与自己的儿子争女人，“送儿作奴”是个很好的给自己台阶下的借口。
更有人大胆推测，赤壁之战，也是曹操为美色而发。东吴有绝色大乔、小乔，曹操垂涎不已，于是挥师百万，欲夺得双娇还。不想“东风不与曹公便，铜雀无法锁二乔”。曹操对女色是否狂热到大动干戈的地步，也许只有他自己才最清楚。
曹操嗜色如命，也颇多情。曹操原配丁夫人被休，二夫人卞氏原为歌姬，曹操尚未入仕之际，于春楼见其颜色不俗，便娶之为妻。卞夫人生下曹丕、曹彰、曹植兄弟，一直在幕后为曹操操持，曹操做了为魏王后，感念卞夫人功德，将她立为王后。曹操不离不弃，破格“立贱”，封其为后，足见其用情之坚。