序幕
建安四年(199年)六月，袁绍挑选精兵10万，战马万匹，企图南下进攻许都，官渡之战的序幕由此拉开。
前期
袁绍举兵南下的消息传到许都，曹操部将多认为袁军强大不可敌。但曹操却根据他对袁绍的了解，认为袁绍志大才疏，胆略不足，刻薄寡恩，刚愎自用，兵多而指挥不明，将骄而政令不一，于是决定以所能集中的数万兵力抗击袁绍的进攻。为争取战略上的主动，他作出如下部署：派臧霸率精兵自琅玡(今山东临沂北)入青州，占领齐(今山东临淄)、北海(今山东昌乐)、东安(今山东沂水县)等地，牵制袁绍，巩固右翼，防止袁军从东面袭击许都;曹操率兵进据冀州黎阳(今河南浚县东，黄河北岸)，令于禁率步骑2000屯守黄河南岸的重要渡口延津(今河南延津北)，协助扼守白马(今河南滑县东，黄河南岸)的东郡太守刘延，阻滞袁军渡河和长驱南下，同时以主力在官渡(今河南中牟东北)一带筑垒固守，以阻挡袁绍从正面进攻;派人镇抚关中，拉拢凉州，以稳定翼侧。从以上部署看，曹操所采取的战略方针，不是分兵把守黄河南岸，而是集中兵力，扼守要隘，重点设防，以逸待劳，后发制人。从当时情势而言，这种部署是得当的。首先，袁绍兵多而曹操兵少，千里黄河多处可渡，如分兵把守则防不胜防，不仅难以阻止袁军南下，且使自己本已处于劣势的兵力更加分散。其次，官渡地处鸿沟上游，濒临汴水。鸿沟运河西连虎牢、巩、洛要隘，东下淮泗，为许都北、东之屏障，是袁绍夺取许都的要津和必争之地。加上官渡靠近许都，后勤补给也较袁军方便。建安四年(199年)十二月，当曹操正部署对袁绍作战时，刘备起兵反曹，占领下邳，屯据沛县(今江苏沛县)。刘军增至数万人，并与袁绍联系，打算合力攻曹。曹操为保持许昌与青、兖二州的联系，避免两面作战，于次年二月亲自率精兵东击刘备，迅速占领沛县，转而进攻下邳，迫降关羽。刘备全军溃败，只身逃往河北投奔袁绍。当曹、刘作战正酣之时，袁绍谋士田丰建议袁绍“举军而袭其后”，但袁绍以幼子有病为辞拒绝采纳，致使曹操从容击败刘备回军官渡。
建安五年(200年)正月，袁绍派陈琳书写檄文并发布，檄文中把曹操骂得无法忍受。二月进军黎阳，企图渡河寻求与曹军主力决战。他首先派颜良进攻白马的东郡太守刘延，企图夺取黄河南岸要点，以保障主力渡河。四月，曹操为争取主动，求得初战的胜利，亲自率兵北上解救白马之围。此时谋士荀攸认为袁绍兵多，建议声东击西，分散其兵力，先引兵至延津，伪装渡河攻袁绍后方，使袁绍分兵向西，然后遣轻骑迅速袭击进攻白马的袁军，攻其不备，定可击败颜良。曹操采纳了这一建议，袁绍果然分兵延津。曹操乃乘机率轻骑，派张辽、关羽为前锋，急趋白马。
关羽迅速迫近颜良军，冲进万军之中杀死颜良并斩首尔还，袁军溃败。曹操解了白马之围后，迁徙白马的百姓沿黄河向西撤退，袁绍率军渡河追击，军至延津南，派大将文丑与刘备继续率兵追击曹军。曹操当时只有骑兵600，驻于南阪(在白马南)下，而袁军达五六千骑，尚有步兵在后跟进。曹操令士卒解鞍放马，并故意将辎重丢弃道旁。袁军一见果然中计，纷纷争抢财物。曹操突然发起攻击，终于击败袁军，杀了文丑(被徐晃斩杀，一说是被马蹄踩死，并不是关羽斩杀)，顺利退回官渡。
相持
袁军初战失利，但兵力仍占优势。七月，进军阳武(今河南中牟北)，准备南下进攻许昌。八月，袁军主力接近官渡，依沙堆立营，东西宽约数十里，曹操也立营与袁军对峙。九月，曹军一度出击，与袁军交战不利，退回营垒坚守。
袁绍构筑楼橹，堆土如山，用箭俯射曹营。曹军制作了一种抛石装置的霹雳车，发石击毁了袁军所筑的楼橹。袁军又掘地道进攻，曹军也在营内掘长堑相抵抗，粉碎了袁军的计策。双方相持3个月，曹操外境困难，前方兵少粮缺，士卒疲乏，后方也不稳固，曹操几乎失去坚守的信心，一日见运粮士兵疲于奔命，于心不忍，不禁脱口而出，“却十五日为汝破绍，不复劳汝矣!”曹操写信给荀彧，商议要退守许都，荀彧回信说：“袁绍将主力集结于官渡，想要与公决胜负。公以至弱当至强，若不能制，必为所乘，这是决定天下大势的关键所在。当年楚、汉在荥阳、成皋之间，刘邦、项羽没有人肯先退一步，以为先退则势屈。现在公以一当十，扼守要冲而使袁绍不能前进，已经半年了。情势已然明朗，绝无回旋的余地，不久就会发生重大的转变。这正是出奇制胜的时机，千万不可坐失。”于是曹操决心继续坚守待机，同时加强防守，命负责后勤补给的任峻采取10路纵队为一部，缩短运输队的前后距离，并用复阵(两列阵)，加强护卫，防止袁军袭击;另一方面积极寻求和捕捉战机，击败袁军，不久派曹仁、史涣截击、烧毁袁军数千辆粮车，增加了袁军的补给困难。
奇袭
同年十月，袁绍又派车运粮，并令淳于琼率兵万人护送，屯积在袁军大营以北约20公里的故市(河南延津县内)、乌巢(今河南延津东南)。
恰在这时，袁绍谋士许攸投奔曹操，建议曹操轻兵奇袭乌巢，烧其辎重。曹操立即付诸实行，留曹洪、荀攸守营垒，亲自率领步骑5000，冒用袁军旗号，人衔枚马缚口，各带柴草一束，利用夜暗走小路偷袭乌巢。到达后立即围攻放火。袁绍获知曹操袭击乌巢後，一方面派轻骑救援，另一方面命令张郃、高览率重兵猛攻曹军大营。可曹营坚固，攻打不下。当曹军急攻乌巢淳于琼营时，袁绍增援的部队已经迫近。曹操励士死战，大破袁军，杀淳于琼等，并将其粮草全数烧毁。张郃、高览闻得乌巢被破，于是投降曹操，导致了军心动摇，内部分裂，大军崩溃。袁绍仓惶带800骑退回河北，曹军先后歼灭和坑杀袁军7万余人，也有说是8万人。