凡是有人谈起刘备的死党，必然想到关羽、张飞二人。不过关羽恃才傲物，未必能与刘备成为亲密无间的死党。至于张飞酗酒之徒，想来也是一年百日醉。况且关羽本是河东解良人，并非与刘备同乡。而张飞虽是世居涿郡，却也没有少时与刘备打交道的轶事。那么既然关羽、张飞并非刘备铁杆死党，蜀汉阵营中谁又能获得刘备铁杆死党的桂冠呢？想必另有其人。
陈寿虽为蜀汉旧臣，但其作《三国志》时，蜀汉事迹最少。但虽然蜀汉人物历历可数，但陈寿谨慎考据之后，并未忘记为刘备铁杆死党列传。甚至此人虽然资料匮乏，陈寿仍不惜笔墨据其轶事，传作充数。否则此人恐怕落得征西将军陈到这般无传可作。
简雍，本名耿雍，字宪和。因幽州人将简姓说成耿，故而改名简雍。简雍不仅刘备的涿郡同乡，更是刘备的少年玩伴，而且还是两小无猜、青梅竹马的伙伴。中平元年（公元184年），刘备带领一班人马参加讨伐黄巾的战争时，就跟随刘备四处奔走。刘备入荆州时，简雍与麋竺、孙乾同为从事中郎，担任参谋、说客的职务。
建安十六年（公元211年），张鲁发动对刘璋的战争，刘璋无法抵挡，派遣张松、法正邀请同宗刘备进驻益州，与其一同对抗张鲁。简雍随同刘备入蜀与刘璋见面时，因其言语不俗，深受刘璋器重。第二年，刘备与刘璋决裂，战事随即爆发。建安十九年（公元214年），刘备兵围成都，恐迟则生变派，随即派遣简雍说服刘璋投降。简雍凭借三寸不烂之舌，说动刘璋与他同车出城投降。刘备大喜，任命他为昭德将军。
简雍此人素来不拘小节，且因与刘备少时结伴，多有不羁之举。一年蜀中大旱，刘备下令禁酒。有官员在百姓家搜得酿酒器具，正在议论是否与酿酒者同罚时。一日，简雍与刘备野外郊游，看见一对男女从他们身边走过，简雍对刘备说：彼人欲行淫，何以不缚？刘备觉得非常奇怪，便问道：卿何以知之？简雍幽默地回答说：他们都有行淫的器具，与在百姓家搜得酿酒器具情形一样。因此应该治罪。刘备听罢大笑，于是便放了私藏酿酒器具的百姓。
简雍不仅时常调侃刘备，甚至对于礼法规矩往往不屑一顾，也非常不注意个人形象。刘备大宴群臣时，文武百官在席间皆正襟危坐，唯独简雍坐得歪歪扭扭，经常做些古怪的动作。刘备非常了解简雍的性格，虽然见简雍没有坐相，却也无伤大雅，所以往往对此一笑了之。但丞相诸葛亮对官员要求甚严，故而诸葛亮在席时，简雍并不敢做出过大的不雅举动。但当诸葛亮离席时，简雍顿时恢复放浪形骸的状态，干脆，高卧席间，头枕软枕，变坐谈为卧谈，仪态甚为闲暇舒适。因为简雍这种放荡不羁的行为作风，往往拾起成为坊间八卦新闻的主角，不过简雍为人大度，丝毫不计较别人对他议论纷纷。
简雍作为蜀汉的骨灰级老臣，拥有绝对的资质。但他从不借势压人，而且不贪恋官位。作为刘备的铁杆死党，简雍完全可以在主公刘备面前不注重形象，邋遢随意。而刘备对此往往听之任之，连责备之词都未曾说过。由此可见，简雍绝对够得上刘备的铁杆死党。毕竟他们拔山远涉六千多里，背井离乡，蜗居蜀地。而刘备起家时的乡党亲朋，也就不过简雍、张飞二人。而简雍作为文官，常伴刘备左右，难免不会成为刘备的知心人。即使如今社会，我们若是能在几千里之外听到家乡的方言无不倍感亲切，更别说素来以人为本的仁君刘备了。想到这里，也就无怪乎陈寿盛赞简雍、麋竺、孙乾、伊籍，皆雍容风议，见礼於世。