易中天老先生评价曹操为“可爱的奸雄”，虽然“可爱”一词多有不确，不过却也说出了曹操不同于一般帝王的地方。
曹操在人前时候，有时一本正经，有时狂放不羁;开心时可以开怀畅饮，恼恨时屠城灭族毫不手软。
在《世说新语》中曾经记载这样一件事情。曹操很喜欢音乐，在他的众多歌姬中，有一个三十来岁的歌女嗓子特别好，曹操很喜欢这个歌女。不过这个歌女脾气很大，自己长得不怎么样，可是只要是不合自己心意的话，宁死也不唱歌，很有几分骨气。曹操那是什么人，几次三番请这个歌女唱歌都被拒绝，于是曹操就生气了。
不过生气的曹操没有杀人，他吩咐人从各地选出了一百个伶俐的小宫女，让这些人全部跟随那个歌女学唱歌。大家都觉得曹操宽容大度，不但不生气，还对那位倔强歌女如此尊崇。可是，等到有一个人达到了那个歌女的水平的时候，曹操立刻下令把那个歌女给杀掉。
曹操看重人才，为了得到贤才，可以屈身往顾，贤才可以孤傲，可以清高，但是若不是曹操的同路人，曹操百般设计也要将其除去。
曹操生性多疑，一方面是性格原因，一方面也是时势所然，在那个权谋横行的时代，一颗真心对人，下场会死的很惨。
曹操掌权的时候，匈奴经常骚扰边境，对于匈奴，曹操一直采取羁縻策略，集中力量对付国内诸侯。当时匈奴的使者前来汉朝，曹操作为魏王要举行接见仪式。可是曹操觉得自己的仪表不够威猛，于是就让自己的手下，一个叫做崔琰的人穿上了魏王的服饰坐在了王座之上，自己拿了一把刀，在旁边当侍卫。匈奴使者来了，一番交谈，仪式结束之后，准备离开。曹操不放心，就派人询问匈奴使者，对魏王有什么评价。那个匈奴的使者说，魏王仪态威猛，不同凡响，可是，旁边那个拿到的武氏，个子不高，却是真正的英雄啊。手下人回禀曹操之后，曹操很是担心，匈奴的使者果然是目光锐利，如果这样的人才回到匈奴，以后必定成为自己的大敌。于是曹操下令追杀匈奴使者。
曹操的许多权谋大都如此。
当然，曹操也有一些言不由衷，或者说对他人马列主义，对自己自由主义的时候。曹操多次警戒手下大将夏侯渊“为将当有怯弱时”，有时候低头做小，并不是真的屈服，退一步是为了更好的前进。可惜，夏侯渊没有听进去，于是在定军山大败于黄忠，自己也阵前被斩。可是曹操，一辈子嘱咐人，一辈子小心谨慎，却也有不顾实际，大吹牛皮的时候，可历史对曹操也同样不客气，自大的人都不会有好下场。