在小说《三国演义》中，作者罗贯中通过对草船借箭、三气周瑜、智料华容、巧摆八卦、智取成都、骂死王朗、木偶退兵等一系列“典型事迹”的浓墨重彩的描写，把诸葛亮塑造成了一个“运筹帷幄，决胜千里”，具有传奇色彩的张良似的足智多谋的“奇人”。他的才能有如“皓月之明”，他的计谋更是“神出鬼没”。周瑜被他戏弄于股掌之间，鲁肃三番两次的被他“忽悠”，司马懿甚至被他吓破了胆，好像天下人都被他算计了，所有的人都不是他的对手，难怪文学大师鲁迅先生在《中国小说史略》中评价他“状诸葛之多智而近妖”。
有道是:“智者千虑，必有一失”。在《三国演义》中，足智多谋的诸葛亮却也有失算的时候，曾经四次中了别人的计，上了别人的当。
诸葛亮的第一次中计发生在三顾茅庐时:刘备在听了徐庶和水镜先生的推荐后，先后三次带领关羽、张飞到隆中拜访诸葛亮，请他出山，帮助自己实现远大理想。而诸葛亮得知徐庶向刘备推荐自己后，心中很矛盾。刘备固然是位“仁主”，是“皇叔”，自己辅佐刘备肯定能够得到重用，但当时刘备手下“文不过孙乾、糜竺、简雍，武不过关羽、张飞、赵云”，况且没有牢固的地盘，没有强大的军队，实力太弱，基础太差，要想成就一番事业，难度确实很大，所以诸葛亮心里犹豫，拿不定主意。刘备第一次来访，诸葛亮躲了起来;第二次来访，诸葛亮出去“闲游”了。第三次来访时，诸葛亮干脆大白天猫在屋里睡大觉，不肯相见。张飞等的有些不耐烦了，于是想出了一条计谋，故意大声对关羽说:“这先生如何傲慢！见我哥哥侍立阶下，他竟高卧，推睡不起！等我去屋后放一把火，看他起不起！”（三国演义第三十八回）张飞的嗓门高，诸葛亮自然能听得见，想到张飞是个粗鲁汉子，什么事都能做得出来，况且自己的房子是“草房”，哪里能经得起用火烧，只好翻身起床，出来拜见刘备，并为刘备的诚心所打动，于是答应跟刘备出山。
诸葛亮跟随刘备来到荆州，拜见刘表。刘表的大儿子刘琦因“继母不能相容，性命只在旦夕”问计于刘备，刘备让他问诸葛亮，诸葛亮借故推托。到了第二天，刘琦又两次请求诸葛亮给他出主意，又遭到了拒绝。于是刘琦对诸葛亮说:“琦有一古书，请先生一观。”乃引孔明登一小楼，孔明曰:“书在何处？”琦泣拜曰:“继母不见容，琦命在旦夕，先生忍无一言相救乎？”孔明作色而起，便欲下楼，只见楼梯已撤去。（三国演义第三十九回）诸葛亮说什么也没有想到懦弱无能的刘琦会使出这么一招，如今“上不至天，下不至地”，又见刘琦连哭带跪，甚至还“掣剑欲自刎”，实在是没有了办法，只好为刘琦出谋划策，让他效仿“重耳在外而安”的例子，“上言乞屯兵守江夏，则可以避祸矣”。不见兔子不撒鹰，刘琦在得到了自己能够“活命”的良策后，才命人安上梯子，送诸葛亮下楼。
刘备死后，诸葛亮全心致力于北伐中原，委派李严负责粮草供应。李严的手下都尉苟安因为喜欢喝酒，解送粮米时耽搁了十天，被诸葛亮“杖八十放之”。苟安因此怀恨在心，连夜投降了司马懿。懿唤入，苟安拜告前事。懿曰:“虽然如此，孔明多谋，汝言难信。汝能为我干一件大功，吾那时奏准天子，保汝为上将。”安曰:“但有甚事，即当效力。”懿曰:“汝可回成都布散流言，说孔明有怨上之意，早晚欲称为帝，使汝主召回孔明:即是汝之功矣。”苟安允诺，径回成都，见了宦官，布散流言，说孔明自倚大功，早晚必将篡国。宦官闻知大惊，即入内奏帝，细言前事。后主惊讶曰:“似此如之奈何？宦官曰:“可诏还成都，削其兵权，免生叛逆。”后主下诏，宣孔明班师回朝。（三国演义第一百回）西蜀皇帝刘禅听到诸葛亮想谋反的传言后，非常担心，但又没有证据，在宦官的挑嗦下，只得派使者星夜赶赴诸葛亮的军营，告诉诸葛亮“有机密事，必须与丞相面议”，让诸葛亮火速回成都。就这样，诸葛亮在军事上连战连捷的大好形势下，只得服从命令，忍痛割爱的放弃了攻取中原的战机。
诸葛亮在北伐中遇到的最强硬、最顽固的对手就是司马懿了，为了拿掉司马懿这块难啃的“硬骨头”，绞尽了脑汁，费尽了心思，诱惑司马懿出兵对打。但是精明的司马懿却“吃一堑，长一智”，甘心“忍辱负重”，不管你诸葛亮再怎么羞辱、挑战，我就是坚决不和你交手。软硬都不吃，司马懿铁了心的坚守不出，诸葛亮即使谋略再深，计策再高，也着实没有办法。无奈之余，诸葛亮只得运用“下三滥”的手段，派人把一套“巾帼并妇人缟素之服”连同一封措词极度羞辱的书信送到司马懿面前。司马懿看了女人衣服和书信后，“心中大怒”，这可是对一名将军莫大的嘲笑，是可忍孰不可忍！但是司马懿转念一想，马上看透了诸葛亮的用意在于让自己出战。于是装着很高兴的接受了诸葛亮的“礼物”，并重赏了使者。使者起初看到司马懿生气的样子，还认为自己必死无疑呢，想不到司马懿不但不杀他，反而对自己高标准的接待，未免心花怒放。
精明的司马懿揣摩透了使者的心理，于是不失时机、将计就计的向使者打听蜀军军情，问:“孔明寝食及事之烦简若何？”使者曰:“丞相夙兴夜寐，罚二十以上皆亲览焉。所啖之食，日不过数升。”懿顾谓诸将曰:“孔明食少事烦，其能久乎？”使者辞去，回到五丈原，见了孔明，具说:“司马懿受了巾帼女衣，看了书札，并不嗔怒，只问丞相寝食及事之烦简，绝不提起军旅之事。某如此应对，彼言:食少事烦，岂能长久？”孔明叹曰:“彼深知我也！”（三国演义第一百一十三回）本来想用计谋引诱司马懿出兵，不料司马懿不但没中计，反而获得了自己身体状况不好不能长久的最高军事机密，这一机密的泄漏，无论是对诸葛亮本身而言，还是对下一步的军事行动而言，都是一个致命的打击，真是“偷鸡不成反蚀把米”。此刻，心理脆弱、心力交瘁的诸葛亮只能仰天长叹，并由此而变的“神思不宁”，以至于旧病复发，最后死在了五丈原。
诸葛亮被后人称为“中国历代贤相中第一奇人”。一提起诸葛亮，人们就会遐想到他的足智多谋，他的鞠躬尽瘁，甚至认为他是一个“完美主义者”。但是，“金无足赤，人无完人”，再聪明绝顶的人也会有失误的时候。即使像粗鲁野蛮的张飞、懦弱无能的刘琦，都能让满腹经纶的诸葛亮上当中计，更不用说遇到精明远虑的司马懿了。