赤壁之战是我国历史上著名的一次战争，正是这场战争奠定三国鼎立的局面，曹操在这场战争中失败后再也没能卷土重来，从此势力仅限于北方，而孙权和刘备在江南和巴蜀的势力则得以巩固。赤壁之战前的曹操可谓雄心壮志，气吞山河，他通过讨董卓、伐吕布、灭袁绍、携天子而令诸侯，一度统一了中国北方，而且麾下兵精将广、人才济济，因此挥师南下，欲完成统一天下的大业，不料占据军事优势的曹操在赤壁之战中却败的一塌糊涂，令人叹惜。关于他的失败，史家已经罗列了非常多的原因，那么这些因素中哪些才是决定性的呢？
一是曹操骄傲自满，过于轻敌。由于曹操在此前的战事中一路高奏凯歌，接连消灭了袁绍、吕布等割据势力，壮大了自己的力量，从而内心开始漂漂然起来，他率领大军来到长江后，根本不把孙刘联军放在眼里，在战斗之前就已经开始盘算胜利后在江东如何享乐，没有象此前管渡之战时那样细心研究战略战术，也没有精心安排细作到江东去探听军情，反而疏于防范，让孙权的耳目三番五次的混进军营刺探消息。
曹操最为疏乎大意的就是没有仔细考察黄盖投降的真伪，以及庞统来献“连环计”的用心，这两件事是导致火烧赤壁的直接原因，由于曹操的骄傲自满，没有及时识破孙刘联军这两次计谋，从而为赤壁之战的失败埋下了伏笔。晋代史学家习凿齿在《汉晋春秋》中指出曹操被胜利充混了头脑，骄傲自满、求胜心切，在战争的指挥策划中显得心浮气躁，从而导致了大败，他说:“昔齐桓一矜其功而叛者九国，曹操暂自骄伐而天下三分。皆勤之于数十年之内，而弃之于俯仰之顷，岂不惜乎！”可见曹操由于一时的疏乎大意，没有认真的看清当时的形势，从而导致大败，将数十年的积累毁于一旦。
曹操的自大还体现在他不听劝告上，赤壁之战失败后曹操狼狈的从华容道逃跑，慨叹道:“郭奉孝在，不使孤至此”（《三国志・魏书・郭嘉传》），开始后悔没有人给他出谋划策，其实早在他准备挥师南下时，谋士贾诩就力谏曹操不宜南下，因为当时时机并不成熟。《魏志？贾诩传》写道:“建安十三年，太祖破荆州欲顺江东下。诩谏曰:'明公昔破袁氏，今收汉南，威名远著，军势既大。若乘旧楚之饶，以饷吏士，抚安百姓，使安土乐业，则不可劳众而江东稽服矣。'太祖不从，军遂无利。”而黄盖诈降、庞统献“连环计”的时候，程昱等人就劝曹操要谨慎小心、明察秋毫，但曹操不听劝告，一意孤行，从而导致上当中计，兵败赤壁。
二是曹操军队组成混乱，不习水战。曹操的军队从北方而来，大多不习水战，而且组成混乱，其中既有原来袁绍部队的军士，在官渡之战后投降曹军，也有中原平定徐州时候的投降部队，还有平定荆州时收服的投降部队，更有曹操早期镇压黄巾军时投降的黄巾军，真正属于曹操嫡系部队的本来就不多，而且这些各种背景的部队被曹操纳入编制后还没有认真从思想上和心理上加以统一，内部纷争矛盾众多。
更为重要的是曹军不习水战，他的军队组成绝大部分是北方人，不习惯船上作战，其中唯一善于水战的部队是是荆州被迫投降的水军，而这些人军心不稳，战斗力大为削弱。也正是这个原因，周瑜等人才请出凤雏庞统，前往曹营献“连环计”，建议曹操将所有战船用大铁环连成一体，这样就组成了牢固的犹如陆地的水上战场，陆军的优势就可以发挥出来，曹操由于求胜心切，又没有水上作战的经验，对长江流域的气候条件缺乏研究，因而没有进多的思索例采纳了庞统的计策，为战斗失败埋下了伏笔。当身边的谋士提醒曹操当心对方用火攻时，曹操不以为然，以为当时乱北风，对方不敢用火。岂料战斗打响时，风向突然逆转，乱起了东南风。
更为不幸的是，当天还有大雾，当黄盖带领二十余艘船只前来“投降”时，曹操根本看不清船头的士兵乃是稻草扎成的，而且船上洒满了硫磺，当他看清真相时为时已晚，烈火顺风冲进曹军绑在一起军营中，立刻就让曹军乱了阵角。《三国志・江表传》记载:“时东南风急，因以十舰最著前，中江举帆，盖举火白诸校，使众兵齐声大叫曰:'降焉！'操军人皆出营立观。去北军二里馀，同时发火，火烈风猛，往船如箭，飞埃绝烂，烧尽北船，延及岸边营柴。瑜等率轻锐寻继其后，雷鼓大进，北军大坏，曹公退走。”可见当时的惨状。
三是曹操军队在战争中感染了传染病，这一点在诸多关于赤壁之战的分析中往往没有给予足够的重视，事实上这一细节给曹操带来了致命的打击。据《三国志》记载，曹操部队到达南方后，由于水土不服，很快就出现呕吐疾病等现象，曹操没有过多的重视这件事情，面是继续坚持对孙刘联军做战。《三国志・周瑜传》云:“权遂遣瑜及程普等与备并力逆曹公，遇于赤壁。时曹公军众已有疾病，初一交战，公军败退，引次江北。”可见，孙刘联军准备停当，合力与曹操决战，但第一次交手曹军就遭败北，而这其中曹操军队已有疾病是主要原因，于曹军只好退回江北，驻扎下来。《三国志・武帝纪》记载:“公至赤壁，与备战不利。于是大疫，吏士多死者，乃引军还。”可见在曹操参与赤壁之战的过程中，疾病一直伴随着曹操的部队，让曹军发挥不出水平，战斗力大打折扣，而且很多士兵不仅病了，还死了不少，这就更说明这次疾疫是这次失败的重要原因。在《三国志・先主传》、《吴主传》等篇章中，这种疾病困扰的记载也有很多。