为人爽朗，性格沈静，智谋过人，少年时有扶世济民之志，并且博览群书，学识渊博。二十五岁时，举孝廉，任东阳（治今江苏省金湖县西）县长。虽然年轻，但他能够体察民情，抚弱育孤，深得百姓敬重。后来，徐州牧陶谦提拔他为典农校尉，主管一州农业生产。他亲自考察徐州的土壤状况，开发水利，发展农田灌溉，使汉末迭遭破坏的徐州农业得到一定程度的恢复，百姓们安居乐业，“p稻丰积”。
此人在《三国演义》中是个巧言善辩的人物，他出卖吕布给曹操，因此被封官，虽算不上是坏人，但给人的印象总不是一个好人。
历史上的陈登其实远比演义中更厉害，所向无敌的孙策一生都没有越过陈登镇守的城池，两战两败，这是孙策军事生涯绝无仅有的失败。
近代历史学宗匠，国学大师吕思勉先生说：“孙策的用兵，几于所向无敌，独有两次攻陈登，都是失败的・・・・・・所以陈登在广陵，确是孙氏的一个劲敌。”
那么陈登战胜孙策是怎么回事呢？
建安四年，曹操灭吕布，封陈登为广陵太守，镇守江北，防御孙策。
孙策当时已经平定江东，他派弟弟孙权为前锋，率大军进攻匡琦城。
曹军众将见敌军十倍于守军，皆惶恐，陈登却镇静自若，他下令紧闭城门，偃旗息鼓，示弱于敌。然后陈登登上城楼，暗中观察敌情，发现吴军有机可乘，便突然打开城门，指挥守军猛冲向敌阵。吴军猝不及防，全军溃败，很多士兵登船不及，被杀死淹死者不计其数，大败而回。第一次匡琦保卫战大获全胜。
不久，吴军卷土重来，再次进攻。陈登一面命陈矫向曹操告急，一面做好应敌准备。他暗中命人在救兵到来的必经之地聚积柴草，隔十步堆一堆，纵横成行，排列整齐，然后悄悄在夜间点燃，结果火光照耀，连绵数里。吴军发现后，误以为救军已到，十分惊恐。陈登见敌人被迷惑，心怀犹豫，便亲率大军出击，再度击溃吴军，第二次匡琦保卫战获胜。
陈登不仅在军事上挡住了吴军北上，为曹操守住了南大门，而且他还与孙策之死有直接关系。
众所周知，孙策是被刺客刺杀。但是恐怕没有几个人知道，这个刺杀孙策的刺客极有可能是陈登指使。笔者曾作《算死孙策》一文，算是对这个问题的初探，有兴趣的朋友可以查阅。陈登联络江东豪强，暗中预伏死士，时刻等待喜欢独行的孙策，要伺机刺杀。史书对于孙策被刺的记载有多个版本，但我们要注意，孙策之死正是第三次进攻北方的前夕，结果刚刚集结兵马，就被刺杀。
《江表传》则记载：“（陈）登阴复遣间使，以印绶与严白虎馀党，图为后害。”
陈登暗中派遣间谍，联络江东豪强的余党，要害的是谁？就是孙策。
孙策被刺事件，陈登肯定有较深的参与。孙盛在《异同评》中也说：“陈登（离）间其（孙策）腹心。”
陈登镇守的广陵，成了吴军无法逾越的障碍，正是由于陈登的存在，才使得曹操在与袁绍的官渡决战中可以心无旁骛。孙策本打算在官渡之战中挥师北上，与袁绍夹击曹操，结果“临江未济”，尚未出师，便一命呜呼，否则历史或许就要改写。陈登用卧底间谍的手段整死孙策，对曹操意义不可谓不大。
陈登不但被曹操器重，而且获得了刘备终生的赞许。
刘备在徐州期间与陈登结识，两人惺惺相惜。后来刘备投奔刘表，在一次与荆州名士的聚会上，提起了陈登。
许汜原是吕布手下，后投靠刘表，他因嫉恨陈登曾轻视过自己，因此对陈登出言不逊，称陈登：“骄狂之气不减。”
刘备没有立刻反驳，而是问许汜：“您认为陈元龙骄狂，有什么根据吗？”
许汜说：“我过去路过下邳，见过陈登。当时他毫无客主之礼，很久也不搭理我，自顾自地在床上躺着，而让客人们坐在下面。”
刘备这时回应道：“您素有国士之风。现在天下大乱，帝王流离失所。陈元龙希望您能忧国忘家，能有匡扶汉室之志。可是我听说，您却向元龙索要田宅屋舍，言谈也没有什么新意，这恐怕才是陈元龙所讨厌你的原因，你又有什么理由要求人家和您说话？假如当时是我，我肯定会上百尺高楼上去高卧，而让你睡在地下，哪里只有区区上下床的区别呢？”
最后，刘备又说：“像陈登这样文武足备、胆志超群的风流人物，只有古时才有，今世的人，恐怕很难有人能望其项背了。”
一代豪杰陈登也称得上是叱咤风云的人物了，但是，此人死的却很离奇。
据说他在晚年时常胸中憋闷，脸红，没胃口。后来神医华佗给他看病，说：“你肠胃里面有几升小虫子，而且它们要在里面产卵，这是因为你爱吃荤腥造成的。”
华佗为陈登熬了汤药，陈登喝下去，不多时吐出三升怪虫，那虫子是红色的头，头都会动，一半身体还是生鱼脍的模样，然后陈登的病立刻好转了。
华佗对陈登说：“你这个病三年后会复发，碰到良医才以救活。”
结果三年后陈登果然旧病发作，偏巧当时华佗不在，陈登就这样死了。
曹操后来数次南征东吴都没有成功，他每临长江北岸，都会怀念陈登，说：“恨不早用陈元龙计，而令封豕养其爪牙。”
“封豕”一词出自《左转》，字面意思是凶暴的大蛇，特指的对象是就东吴。所谓“养其爪牙”是指孙氏在江东势力稳固。
曹操这个话的意思是：后悔没有早听陈登的，致使孙氏实力壮大。
陈登对曹操说了什么呢？
建安四年，陈登复任广陵太守，那一年孙策尚未完全平定江东，陈登曾有意过江，趁孙策立足未稳，将其击败，进而将南方纳入曹操的版图。但曹操估计是因为忙于对袁绍的作战准备而没有付诸行动，曹操是在为此后悔。