自古以来，中国戏剧里演的曹操是奸雄，老百姓也普遍认为曹操是历史上的坏人。然而，毛泽东却从1954年到1975年，多次不厌其烦地评价曹操，认为曹操是大英雄。例如，1957年4月10日，毛泽东与《人民日报》负责人谈话时说：“小说上说曹操是奸雄，不要相信那些演义，其实，曹操不坏。当时曹操是代表正义一方的，汉是没落的。”
毛泽东作为一个大政治家，如此频繁地评价一个特定历史人物，用意到底是什么？人们有种种猜测。
重评曹操的三种猜测
一种认为毛泽东评曹操属于他读历史书籍时，对人物进行臧否的范围，是他个人谈古论今的学术行为。例如，《毛泽东谈古论今》一书的编著者引用了毛泽东的话：“我还是喜欢曹操的诗。气魄雄伟，慷慨悲凉，是真男子，大手笔。”
另一种认为毛泽东评曹操是他的英雄情结所致。例如，《毛泽东与》的作者即认为：“毛泽东之所以肯定曹操，恐怕也缘于二人在诸多方面有着逼真的‘形似’乃至‘神似’之处。举其大端，譬如叱咤风云、临险不惊的军事才干，气壮山河、舍我其谁的政治抱负，直抒情怀、气魄雄伟的诗词文赋等等，……虽说他们上下相隔一千多年，但毛泽东对曹操确实是打内心里予以情感认同的。”
还有一种认为毛泽东评价曹操是为了给一个历史人物翻案。1959年，郭沫若在《谈蔡文姬的》一文中说：“曹操对于民族的贡献是应当作高度评价的。他应该被称为一位民族英雄。”人们把曹操当成坏人、奸臣，“实在是历史上的一大歪曲。”郭文是在毛泽东1958年讲了不少评曹操的话不久后发表的，作者把毛泽东评曹操看作是一种为历史人物翻案的行为，因而著文响应。
但这三种猜测都没有猜透毛泽东重评曹操的本意。
意在反击国外舆论
毛泽东评曹操的时间集中在上世纪50年代，且绝大部分在50年代后期，特别是1958年和1959年。搞清楚1958、1959两年前后中国内部发生了哪些重大政治事件，搞清楚当时中国与外国的主要政治关系，而毛泽东又是怎样思考、对待、处理这些重大政治事件和重要政治关系的，是探寻毛泽东评曹操所含深意的关键。十分明显，他评说曹操的用意，在于政治而不在于学术。
众所周知，1957年中国发生的重大政治事件是反右运动。到1958年，反右斗争已经基本结束，但是，反右派斗争的震动实在太大了，国内外敌对势力要用此大做文章。在国外，帝国主义借我党反右之事，攻击我国的经济政治制度和知识分子政策。苏联对我国反右斗争也冷嘲热讽。在台湾的蒋介石集团则攻击毛泽东为殷纣王、秦始皇、曹操，共产党的政策是独裁、专制，反右是镇压知识分子。
毛泽东对这些情况十分注意。除多次谈论国内各种运动的意义外，也对国内外的攻击表示要予以坚决回击。他要运用借古喻今的方法，讲共产党必须“要用专政、集权的方法”，“同社会主义的敌人和国内外恶意反对共产党的势力进行坚决的斗争”。
毛泽东借古喻今的重要内容，就是评曹操。他反人们的传统认识而议之，主张翻这桩历史旧案。在他多次评曹操的言论中所包含的核心观点之一，是认为曹操利用集中在手中的权力，改革恶政、推行法治、提倡节俭、稳定恢复发展了社会。曹操是天下大乱时期出现的“非常之人”、“超世之杰”，是“代表正义一方的。”总之，他认为曹操“不坏”。如果把曹操看作坏人，“是不正确的。”
毛泽东进一步指出：曹操的功绩在于结束汉末豪强混战的局面，为统一铺平了道路。而曹操之所以能够建立这一巨大功绩，就是依凭他手中集中的政治、军事力量并且杀伐决绝。毛泽东从评曹操这一特定历史人物的角度告诉人们：“无产阶级就是要讲专政。依靠这个专政，才能保证国家的统一，才能稳定和发展社会。”对于那些“共产党没有自由”的叫嚣，毛泽东直言反驳道：“资产阶级自由与无产阶级自由势不两立，只能由一个灭掉另一个。”
由上可见，毛泽东评曹操的重要用意之一，是在强调必须坚决运用无产阶级专政手段的同时，借古喻今，反对对立面对共产党所谓“专制”、“独裁”的攻击。